Question

某有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質量不超過120，B中含氧的質量分數為14.8%，B與NaOH溶液不發生反應．有機物A在一定條件下可發生反應A+H₂O

稀H2SO4

△

B+C．有關C的轉化關系如圖所示：

已知：．
根據信息，回答下列問題：
（1）B的結構簡式為

 

，條件Ⅰ、Ⅱ中均需要的試劑為

 

．
（2）有關C的轉化關系圖中所發生的反應中屬于取代反應的有

 

個．
（3）C的同分異構體中，同時符合下列要求的物質有

 

種．
a．苯環上有兩個側鏈     b．能發生銀鏡反應     c．能發生消去反應
（4）寫出D與NaOH（aq）共熱的化學方程式：

 

（5）寫出F→G轉化的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：B的相對分子質量不超過120，且B中含氧的質量分數為14.8%，則B中氧原子數目最大為：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個氧原子，故B的相對分子質量為16÷14.8%=108，故B中最大C原子數目為（108-16）÷12=7…8，故B的分子式為C₇H₈O．B與NaOH溶液不發生反應且為A水解產物，結合轉化關系可知，B為苯甲醇，A能發生水解反應生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據轉化關系可知，E為，C→D為取代反應，D→E為消去反應，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應，都用到試劑NaOH，F為，兩個F分子發生酯化反應生成含有18個碳原子的酯．

解答：解：B的相對分子質量不超過120，且B中含氧的質量分數為14.8%，則B中氧原子數目最大為：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個氧原子，故B的相對分子質量為16÷14.8%=108，故B中最大C原子數目為（108-16）÷12=7…8，故B的分子式為C₇H₈O．B與NaOH溶液不發生反應且為A水解產物，結合轉化關系可知，B為苯甲醇，A能發生水解反應生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據轉化關系可知，E為，C→D為取代反應，D→E為消去反應，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應，都用到試劑NaOH溶液，F為，兩個F分子發生酯化反應生成含有18個碳原子的酯，
（1）通過以上分析知，B是苯甲醇，其結構簡式為：，D→E為消去反應，D→F為水解反應，氯代烴發生水解反應和消去反應都需要強堿溶液（或NaOH水溶液等），
故答案為：，強堿溶液（或NaOH水溶液等）；
（2）酯化反應、酯的水解、鹵代烴水解屬于取代反應，所以有3個，故答案為：3；
（3）C的結構簡式為，苯環上有兩個側鏈，能發生銀鏡反應（含有醛基），能發生消去反應羥基所連接碳原子鄰位有氫原子，所以兩個側鏈一個為醛基，一個為-CH（OH）CH₃或者-CH₂CH₂OH，兩個側鏈有鄰、間、對三種位置，共6種同分異構體，故答案為：6；
（4）D與NaOH（aq）共熱的化學方程式：，
故答案為：；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，2分子F發生酯化反應形成環狀化合物，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法，為學習難點．