Question

【題目】溴丙胺太林片是一種用于治療胃腸痙攣性疼痛的藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A→B的反應類型___________反應；F→G的反應類型________反應。

(2)C含有的官能團名稱______________________________________。

(3)C→D的化學反應方程式___________________________________。

(4)E→F的化學反應方程式_____________________________________。

(5)I的結構簡式是_____________________________________________。

(6)假設有機物J苯環上的氫化學環境相同，則J核磁共振氫譜有______組峰。

(7)寫出1種與NaOH物質的量比1：3發生反應的E的同分異構體的結構簡式____________。

(8)將下列合成路線補充完整

該路線中化合物X為______________；化合物Y為：___________________；試劑與條件a為：__________________、__________________。

Answer 1

【答案】取代 還原(或加成) 羧基、Cl原子 ++2NaOH+NaCl+2H2O +H2O 5 CH2=CH-CH2CN CH2=CH-CH2COOH CH3OH 濃硫酸、加熱

【解析】

由A與B的分子式、C的結構，可知A為、B為，A發生取代反應生成B，B中甲基被氧化生成C，對比C、E的結構，結合反應條件，可知C中氯原子被取代、羧基發生中和反應得到D，故D為，由E、F、G、H的結構，可知E分子內脫去1分子水生成F，F中羰基被還原生成G，G中羥基被-CN取代生成H．對比H、J的結構，結合I的分子式、反應條件，可知H→I發生-CN轉化為-COOH，I中發生酯化反應生成J，故I為。

(1)A是甲苯，A與Cl2在Fe催化作用下發生取代反應產生B：，所以A→B發生苯環上的取代反應；F是，F與H2在催化劑存在時發生羰基的加成反應產生G：，與氫氣的加成反應也叫還原反應；

(2)C結構簡式為：，根據結構簡式可知C中含有的官能團名稱是Cl原子和羧基；

(3)C是鄰氯苯甲酸，C與苯酚在NaOH存在時發生反應產生D，C中氯原子被取代、羧基發生中和反應得到D，該反應反應方程式：++2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)E是，E與硫酸在加熱時發生分子內的脫水反應產生F：，所以 E→F的化學反應方程式為：+H2O；

(5)根據上述分析可知I的結構簡式是；

(6)J結構簡式為：，假設有機物J苯環上的氫化學環境相同，另一個取代基上有4種不同環境的H原子，因此J分子中H原子的種類共有4+1=5種，即J的核磁共振氫譜有5組峰；

(7)E分子的結構簡式為：，其中一種與NaOH按物質的量比1：3發生反應的E的同分異構體的結構簡式為：；

(8)CH2=CH-CH2OH與NaCN、CH3COOH發生取代反應，產生X：CH2=CH-CH2CN，X在NaOH、HCl條件下發生反應產生Y：CH2=CH-CH2COOH；Y與CH3OH在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生酯化反應產生CH2=CH-CH2COOCH3，該物質含有碳碳雙鍵，在一定條件下發生加聚反應產生聚合物，因此該路線中化合物X為CH2=CH-CH2CN；化合物Y為：CH2=CH-CH2COOH；試劑與條件a為：CH3OH、濃硫酸、加熱。