Question

【題目】化合物F的甲磺酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物，也用來治療尿頻尿急。化合物F的合成路線如下：

已知：①

②RX+NaCN→RCN+NaX

請回答：

(1)A的結構簡式是______。

(2)下列說法不正確的是______。

A. B的結構中有硝基官能團

B. F的分子式為C22H25N5O5

C. 1mol C最多能與4mol H2發生加成反應

D. 由D生成E的反應過程中，還可能生成副產物

(3)寫出由E與試劑G反應生成F的化學方程式______。

(4)寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式：______。

①與FeCl3溶液能顯紫色

②1H—NMR譜顯示分子中有4種氫原子；IR譜表明分子中有C=C與

(5)苯乙酸乙酯（）是一種常用的合成香料。請設計合理的方案，以苯甲醇與乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用流程圖表示，無機試劑任選）：______。

Answer 1

【答案】 ABC +HX 、、、

【解析】

根據A發生一系列反應生成E的結構簡式結合A分子式知，A為；D發生取代反應生成E ，結合D分子式可知，D為，C發生取代反應生成D，則C為，B發生水解反應生成C，結合B分子式知，B為；根據E、F結構簡式知G結構簡式；

(5)苯酚和HBr發生取代反應生成一溴甲苯，一溴甲苯發生取代反應然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇發生酯化反應生成苯乙酸乙酯。

通過上述分析可知：A是，B是，C是，D是。

(1)通過以上分析知，A的結構簡式是；

(2)A..B為，B的結構中不含硝基，A錯誤；

B.F結構簡式是，結合C原子價電子是4.可知F的分子式為C23H25N5O5，B錯誤；

C.C為，C中只有苯環能和氫氣發生加成反應，則1molC最多能與3molH2 發生加成反應，C錯誤；

D.由D生成E的反應過程中，還可能生成副產物，D正確；

故合理選項是ABC；

(3)結合E、F結構簡式可知G為，由E與試劑G反應生成F的化學方程式+→+HX(X可以為Cl、Br、I)；

(4)B為，B的同分異構體符合下列條件：

①與FeCl3溶液能顯紫色說明含有酚羥基；

②1 H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子，IR譜表明分子中有C=C與C≡N，則符合條件的同分異構體結構簡式為：、、、；

(5)苯酚和HBr發生取代反應生成一溴甲苯，一溴甲苯發生取代反應產生然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇發生酯化反應生成苯乙酸乙酯，其合成路線為。