Question

（2012?閔行區二模）某吸水材料與聚酯纖維都是重要的化工原料，它們的合成路線如圖所示：

已知：①A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32．
②RCOOR’+R”OH

H+

RCOOR”+R-OH．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是

CH₃OH

，C的結構簡式是

．
（2）D→E的反應類型是

取代反應

．
（3）乙酸與化合物M反應的化學方程式是

CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃

．
（4）E的名稱是

對二甲苯

．
（5）F屬于芳香族化合物的同分異構體有多種，這些分子（除苯環外不含其他環）中不可能有

C

（選填答案編號）．
a．兩個羥基    b．兩個醛基    c．兩個碳碳雙鍵    d．一個碳碳叁鍵
（6）寫出由G合成聚酯纖維的化學方程式：

、

．

Answer 1

分析：A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32，所以A是甲醇，甲醇和CO發生加成反應生成乙酸，乙酸和M發生加成反應生成B，B反應生成C，C在酸性條件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，則C是乙酸聚乙烯酯，結構簡式為，所以B是乙酸乙烯酯，結構簡式為CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M發生加成反應生成B，則M是乙炔；
甲醇和氫溴酸反應生成D一溴甲烷，F和甲醇發生酯化反應生成G，根據G的結構簡式知F的結構簡式為：，E發生氧化反應生成F，一溴甲烷和甲苯發生取代反應生成E，所以E是對二甲苯．

解答：解：A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32，所以A是甲醇，甲醇和CO發生加成反應生成乙酸，乙酸和M發生加成反應生成B，B反應生成C，C在酸性條件下水解生成乙酸和聚乙烯醇，則C是乙酸聚乙烯酯，結構簡式為，所以B是乙酸乙烯酯，結構簡式為CH₃COOCH=CH₂，乙酸和M發生加成反應生成B，則M是乙炔；
甲醇和氫溴酸反應生成D一溴甲烷，F和甲醇發生酯化反應生成G，根據G的結構簡式知F的結構簡式為：，E發生氧化反應生成F，一溴甲烷和甲苯發生取代反應生成E，所以E是對二甲苯．
（1）通過以上分析知，A是甲醇，其結構簡式為：CH₃OH，C的結構簡式是，
故答案為：CH₃OH，；
（2）一溴甲烷和甲苯發生取代反應生成對二甲苯，故答案為：取代反應；
（3）通過以上分析知，M是乙炔，乙炔和乙酸發生加成反應生成乙酸乙烯酯，反應方程式為：CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃，故答案為：CH≡CH+CH₃COOH→CH₂=CHOOCCH₃；
（4）通過以上分析知，E是對二甲苯，故答案為：對二甲苯（或1，4-二甲苯）；
（5）F的結構簡式為：，F屬于芳香族化合物的同分異構體說明含有苯環，F的同分異構體中除了苯環外還有兩個碳原子，這兩個碳原子不能形成兩個碳碳雙鍵，如果存在碳碳雙鍵，則碳原子形成的化學鍵超過4個，所以這些分子（除苯環外不含其他環）中不可能有碳碳雙鍵，故選C；
（6）G和乙二醇發生取代反應生成，反應生成聚酯纖維和乙二醇，所以反應方程式為：，故答案為：，．

點評：本題考查有機物推斷，注意運用正向推斷、逆向推斷及題給信息相結合進行分析解答，難度較大．