Question

已知： （其中R、R₁、R₂、R₃和R₄均表示烴基）
今有A～K等11種不同的有機物，它們之間的轉化關系如下。其中A為烴，1mol A可得2mol B。

請回答下列問題：
（1）指出反應的類型：①        ，②        ，③        ，④       。
（2）有機物E和G之間的關系是            ；F的系統命名為               。
（3）寫出反應⑤的化學方程式                                       。
（4）A的結構簡式為            。
（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多種同分異構體。若J中苯環上只有兩個取代基并處于對位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應，寫出滿足上述要求的J的所有可能結構簡式        。

Answer 1

（1）消去，加成，取代，取代（各1分，共4分）（2）同分異構體（1分） 1-丙醇（1分）
（3）CH₃CH₂CH₂OH＋－COOH－COOCH₂CH₂CH₃＋H₂O（2分）
（4）(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂（3分）
（5）、、、（4分）

試題分析：A為烴，1mol A可得2mol B，根據已知信息可知A分子應該是結構對稱的。G與苯反應生成H，H可以最終轉化為，這說明G中含有3個碳原子，因此A中應該含有6個碳原子。B能與氫氣發生加成反應生成C，C既能與氯化氫發生反應，也能在濃硫酸的作用下發生消去反應生成D，因為D能與氯化氫在催化劑的作用下反應，這說明該反應應該是加成反應，即D中含有碳碳雙鍵，所以C中含有羥基。由于A的結構是對稱的，則根據可知，A的結構簡式應該是(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂，B應該是CH₃COCH₃，C是CH₃CHOHCH₃，D是CH₂＝CHCH₃，E是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中水解生成F是醇。G是CH₃CHClCH₃，G與苯發生取代反應生成H，則H的結構簡式為。H與氯氣發生苯環側鏈上氫原子的取代反應，最后再通過鹵代烴的消去反應生成。H被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化生成I，則I是苯甲酸。由于E與G的分子式相同但結構不同，因此E的結構簡式為CH₃CH₂CH₂Cl，則F的結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，苯甲酸與F通過酯化反應生成J。
（1）根據以上分析可知①②③④分別是消去反應，加成反應，取代反應，取代反應。
（2）E與G的分子式相同但結構不同，二者互為同分異構體。根據F的結構簡式可知F是1-丙醇。
（3）反應⑤是酯化反應，反應的化學方程式為
CH₃CH₂CH₂OH＋－COOH－COOCH₂CH₂CH₃＋H₂O。
（4）根據以上分析可知A的結構簡式為(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂。
（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多種同分異構體。若J中苯環上只有兩個取代基并處于對位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應，這說明分子中應該含有酯基，且酯基水解后又產生1個酚羥基，所以可能的結構簡式有、、、。