Question

（2010?宣武區二模）以A和乙醇為基礎原料合成香料甲的流程圖如下
已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；R-CN

H2O

R-COOH
杏仁中含有A，A能發生銀鏡反應．質譜測定，A的相對分子質量為106.5.3g A完全燃燒時，生成15.4g CO₂和2.7g H₂O．
（1）A的分子式

C₇H₆O

，A發生銀鏡反應的化學方程式為

．
（2）寫出反應②的化學方程式

．
（3）上述反應中屬于取代反應的是

②③⑤

．
（4）寫出符合下列條件E的同分異構體

8

有幾種；
a．能發生銀鏡反應      b．不含-CH₃      c．不能水解
寫出其中2種結構簡式

．
（5）寫出反應⑤的化學方程式

．

Answer 1

分析：A的相對分子質量為106，5.3gA完全燃燒時，生成CO₂和2.7gH₂O，A和二氧化碳、水的物質的量之比=

5.3g

106g/mol

：

15.4g

44g/mol

：

2.7g

18g/mol

=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以該分子中含有7個原子和6個氫原子，結合其相對分子質量知，還含有一個氧原子，所以A的分子式為C₇H₆O，A能發生銀鏡反應，所以A中含有醛基，其不飽和度=

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯環，則A是苯甲醛，苯甲醛和氫氣發生加成反應生成B，B反應生成，則B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氫發生取代反應生成，和氰化鈉反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為：，反應生成E，E能和乙醇反應生成酯，則E是羧酸，結合題給信息知，E是苯乙酸，甲是苯乙酸乙酯．

解答：解：A的相對分子質量為106，5.3gA完全燃燒時，生成CO₂和2.7gH₂O，A和二氧化碳、水的物質的量之比=

5.3g

106g/mol

：

15.4g

44g/mol

：

2.7g

18g/mol

=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以該分子中含有7個原子和6個氫原子，結合其相對分子質量知，還含有一個氧原子，所以A的分子式為C₇H₆O，A能發生銀鏡反應，所以A中含有醛基，其不飽和度=

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯環，則A是苯甲醛，苯甲醛和氫氣發生加成反應生成B，B反應生成，則B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氫發生取代反應生成，和氰化鈉反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為：，反應生成E，E能和乙醇反應生成酯，則E是羧酸，結合題給信息知，E是苯乙酸，甲是苯乙酸乙酯．
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₇H₆O，A是苯甲醛，苯甲酸和銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為：，
故答案為：C₇H₆O，；

（2）加熱條件下，苯甲醇和溴化氫發生取代反應生成和水，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，屬于取代反應的是：②③⑤，故答案為：②③⑤；
（4）E是苯乙酸，符合條件的E的同分異構體為：a．能發生銀鏡反應說明含有醛基；b．不含-CH₃，c．不能水解說明不含酯基，符合條件的E的同分異構體有：，所以共有8種，
故答案為：8，；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，苯乙酸和乙醇發生酯化反應生成苯乙酸乙酯和水，反應方程式為：
，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結構及結合題給信息進行分析是解本題關鍵，難度中等，難點是同分異構體種類的推斷，有碳鏈異構、官能團異構．