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【題目】合成藥物的中間體M的合成路線如下:

已知:①RXRCN; ②RCH2COOH。

請回答:

(1)D→E的反應類型是_______________。

(2)下列說法不正確的是_____________(填字母)。

A.化合物B的官能團有羥基和氯原子

B.1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH

C.化合物C至少有12個原子在同一平面

D.化合物D能發生加成反應和消去反應

(3)寫出E+F→M的化學反應方程式:_____________________________。

(4)寫出符合下列條件的C的所有同分異構體:、________。

①分子中除苯環外還含有五元環,是苯環的鄰位二取代物;

②IR譜顯示存在(C=N),且能發生銀鏡反應。

(5)請結合題給信息,設計以CH3CH2Cl為原料制備F的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)____________。

【答案】 氧化反應 B 、

【解析】(1)D的分子式為C12H15NO2,對比DE的分子式可知ED少了兩個氫原子,即D→E發生氧化反應;(2)A、A→B在光照條件下與氯氣發生取代反應,氯氣取代烷基上的氫原子,根據合成路線以及信息,氯原子取代甲基上的氫原子,即B的結構簡式為,含有的官能團是羥基和氯原子,A正確;B、1molB中含有1mol酚羥基和1mol氯原子,因此最多消耗2molNaOH,B錯誤;C、根據信息①,C的結構簡式為:,苯環空間構型為平面六邊形結構,因此至少有12個原子共面,C正確;D、化合物D中含有苯環和-CN,能與氫氣發生加成反應,羥基連接碳原子的相鄰的碳原子上有H,能發生消去反應,D正確;答案選B;(3)E的結構簡式為:,EF反應的方程式為:;(4)除苯環外還有一個五元環,且是鄰位的二取代物,IR譜顯示存在C-N鍵,能發生銀鏡反應,說明含有醛基,因此符合條件的結構簡式為:、、 ;(5)根據信息①②,CH3CH2Cl應先轉化成CH3COOH,即先在NaOH水溶液中加熱,發生水解或取代反應,生成CH3CH2OH,然后被氧化成CH3COOH,在PCl3作用下生成CH2ClCOOH,最后生成目標產物,即路線圖為:。

練習冊系列答案
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