Question

（2013?臨沂二模）[化學--有機化學基礎]
有機物F是一種醫藥中間體，可通過下列路線合成：

已知：
（1）有機物A的化學名稱為

2-丁烯

．
（2）由B生成C的反應類型為

取代反應

．
（3）檢驗D中含有羧基的化學試劑為

碳酸氫鈉溶液

（填寫試劑名稱）．
（4）請寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式

．
①苯環上只有兩個取代基；②能發生銀鏡反應；③遇FeCl₃溶液顯紫色；④核磁共振氫譜表明分子中存在5種不同化學環境的氫．
（5）寫出F與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為

．

Answer 1

分析：A能被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，則A的結構簡式為CH₃CH=CHCH₃，乙酸和SOCl₂發生取代反應生成CH₃COCl，
D和甲醇發生酯化反應生成，則D的結構簡式為，C和E發生取代反應生成F．

解答：解：A能被酸性高錳酸鉀氧化生成乙酸，則A的結構簡式為CH₃CH=CHCH₃，乙酸和SOCl₂發生取代反應生成CH₃COCl，
D和甲醇發生酯化反應生成，則D的結構簡式為，C和E發生取代反應生成F．
（1）A的結構簡式為CH₃CH=CHCH₃，其名稱是2-丁烯，
故答案為：2-丁烯；
 （2）乙酸和SOCl₂發生取代反應生成CH₃COCl，該反應屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）D的結構簡式為，要檢驗D中含有羧基，羧基能和碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳，所以可以碳酸氫鈉溶液檢驗，
故答案為：碳酸氫鈉溶液；
（4）E是鄰羥基苯甲酸甲酯，E的同分異構體符合下列條件：①苯環上只有兩個取代基；②能發生銀鏡反應說明含有醛基；③遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；④核磁共振氫譜表明分子中存在5種不同化學環境的氫，說明該分子中含有5類氫原子，則符合條件的E的同分異構體有，
故答案為：；
（5）F和氫氧化鈉水溶液發生取代反應，方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及物質間的轉化，明確有機物的官能團及其性質即可解答，知道常見有機反應類型，注意酚羥基能和碳酸鈉反應但不能和碳酸氫鈉反應，為易錯點．