Question

【題目】有機物A～M有如圖轉化關系，A與F分子中含碳原子數相同，均能與NaHCO3溶液反應，且A中含一個鹵素原子，F的分子式為C9H10O2；D能發生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其苯環上一氯代物只有一種．
已知：
請回答：
（1）B、F的結構簡式分別為、；
（2）反應①⑦中，屬于消去反應的是(填反應序號)；
（3）D發生銀鏡反應的化學方程式為；反應⑦的化學方程式為。
（4）A的相對分子質量在180260之間，從以上轉化中不能確認A中含有哪種鹵素原子，確定該官能團的實驗步驟和現象為；
（5）符合下列條件F的同分異構體共有種．a.能發生銀鏡反應b.能與FeCl3溶液發生顯色反應c.核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）④
（3）；
（4）取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生
成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子
（5）2
【解析】解：A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與 NaHCO3溶液反應，均含有-COOH，F的分子式為C9H10O2 ， 不飽和度為=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環，F發生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為 ， M為 ． 由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為 ， 故D為 ， B為 ， A的相對分子質量在180260之間，故A中苯環上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為 ， X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br．C發生消去反應生成E為 ， E與氫氣發生加成反應生成F．C發生縮聚反應生成高聚物H為 ．
（1）B、F的結構簡式分別為、 ，
所以答案是：、；
（2）反應①屬于取代反應，還發生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，所以答案是：④；
（3）D發生銀鏡反應的化學方程式為：；
反應⑦的化學方程式為： ，
所以答案是：；；
（4）根據上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團的實驗步驟和現象為取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子，
所以答案是：取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；
（5）符合下列條件的F（）的同分異構體：a．能發生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO，且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，所以F的同分異構體有2種，為 ，
所以答案是：2．