Question

【題目】用琥珀酸酐法制備了DEN人工抗原及抗體．如圖是1，3﹣丁二烯合成琥珀酸酐的流程：

1,3丁二烯C4H6Br2ABC

完成下列填空：

（1）寫出反應試劑和反應條件．反應①______；反應②______．

（2）比1，3﹣丁二烯多一個C并且含1個甲基的同系物有______種．

（3）寫出A和C的結構簡式．A______；C______．

（4）寫出B和C反應生成高分子化合物的化學方程式______．

（5）設計一條由1，3﹣丁二烯為原料制備的合成路線．（無機試劑可以任選）_____

（合成路線常用的表示方式為：AB…目標產物）

Answer 1

【答案】溴水或溴的四氯化碳溶液 氫氣、催化劑、加熱 2 BrCH2CH2CH2CH2Br HOOCCH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+2nH2O 1,3丁二烯BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHNaOOCCH=CHCOONaHOOCCH=CHCOOH

【解析】

根據各物質的轉化關系結合分子式C4H6Br2，可知1，3﹣丁二烯與溴發生1，4﹣加成，得C4H6Br2為 BrCH2CH2CH2CH2Br，與氫氣加成得A為BrCH2CH2CH2CH2Br，A發生堿性水解得B為HOCH2CH2CH2CH2OH，B發生催化氧化得C為HOOCCH2CH2COOH，C發生分子內脫水得琥珀酸酐，由1，3﹣丁二烯為原料制備，可以用與溴發生1，4﹣加成再堿性水解得HOCH2CH＝CHCH2OH，用HOCH2CH＝CHCH2OH與溴化氫加成得HOCH2CH2CHBrCH2OH，再將HOCH2CH2CHBrCH2OH氧化成HOOCCH2CHBrCOOH，將在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應得NaOOCCH＝CHCOONa，酸化后再分子脫水形成酸酐再發生加聚反應得產品，據此答題。

(1)根據上面的分析可知，反應①的試劑和反應條件為水或溴的四氯化碳溶液，反應②的試劑和反應條件為氫氣，催化劑，加熱；

(2)比1，3﹣丁二烯多一個C并且含1個甲基的同系物為CH2＝CH2CH＝CHCH3、CH2＝CH2C(CH3)＝CH2，所以有2種；

(3)根據上面的分析可知，A為BrCH2CH2CH2CH2Br，C為HOOCCH2CH2COOH；

(4)丁二酸和丁二醇發生縮聚反應生成高分子化合物，反應的化學方程式為nHOCH22CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+2nH2O；

(5)由1，3﹣丁二烯為原料制備，可以用與溴發生1，4﹣加成再堿性水解得HOCH2CH＝CHCH2OH，用HOCH2CH＝CHCH2OH與溴化氫加成得HOCH2CH2CHBrCH2OH，再將HOCH2CH2CHBrCH2OH氧化成HOOCCH2CHBrCOOH，將在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應得NaOOCCH＝CHCOONa，酸化后再分子脫水形成酸酐再發生加聚反應得產品，合成路線為。