Question

（2012?福建）[化學一有機化學基礎]
對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學工業的重要原料．
（1）寫出PX的結構簡式

．
（2）PX可發生的反應有

取代反應

、

加成反應

（填反應類型）．
（3）增塑劑（DEHP）存在如圖所示的轉化關系，其中A 是PX的一種同分異構體．

①B的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，則B的結構簡式是

．
②D分子所含官能團是

醛基

（填名稱）．
③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是

（4）F是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：（1）對二甲苯中兩個甲基處于苯環的相對位置，據此寫出其結構簡式；
（2）對二甲苯含有苯環和甲基，苯環能發生加成反應、取代反應，苯環上的甲基能被氧化；
（3）A 是PX的一種同分異構體，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是含有兩個甲基二甲苯，B是含有兩個羧基的二甲酸；
DEHP發生水解反應生成B和C，B是酸，根據A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8個碳原子，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，說明C中羥基在邊上；
在加熱、濃硫酸作用下，C發生消去反應生成烯烴E，E和氫氣發生加成反應生成烷烴3-甲基庚烷．

解答：解：（1）對二甲苯的結構簡式為：，故答案為：；
（2）對二甲苯中的苯環能和氫氣發生加成反應，甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，苯環和甲基上氫原子能發生取代反應，所以可發生的反應有加成反應、氧化反應、取代反應，故答案為：取代反應；加成反應；
（3）A 是PX的一種同分異構體，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是含有兩個甲基二甲苯，B是含有兩個羧基的二甲酸；
DEHP發生水解反應生成B和C，B是酸，根據A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8個碳原子，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，說明C中羥基在邊上；
在加熱、濃硫酸作用下，B發生消去反應生成烯烴E，E和氫氣發生加成反應生成烷烴3-甲基庚烷；
①B 的苯環上存在2 種不同化學環境的氫原子，說明兩個羧基處于相鄰位置，則B 的結構簡式是，故答案為：；
②D能發生銀鏡反應，說明D中含有醛基，故答案為：醛基；
③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，則C的結構簡式為：CH₃（CH₂）₃CH（CH₂CH₃）CH₂OH，B和C發生酯化反應生成DEHP，所以DEHP的結構簡式是，故答案為：；
（4）F 是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物，說明取代基處于鄰位，b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，所以F的結構簡式為，F 與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題的關鍵，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸，只有與苯環相連碳原子上含有氫原子時才能被氧化生成羧酸，否則不能被氧化成羧酸，為易錯點．