Question

（2012?奉賢區二模）請完成下列各題
（1）下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

X的名稱為

環戊烯

，Y的結構簡式為

，反應②的反應試劑和反應條件為

氫氧化鈉醇溶液，加熱

．
（2）金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：

環戊二烯分子的分子式為

C₅H₆

；二聚環戊二烯的同分異構體中，屬于芳香烴且苯環上的一氯代物有3種的同分異構體的結構簡式為

．金剛烷的一氯代物有

2

種；金剛烷與四氫二聚環戊二烯的關系是

b

．（填字母）
A、互為同系物      b、互為同分異構體      c、均為烷烴      d、均為環烴
（3）寫出環戊二烯在一定條件下生成高聚物的結構簡式：

．
（4）烯烴也能發生如下反應：

請寫出下列反應的有機產物的結構簡式：

OHC-CHO、OHC-CH₂-CHO

．

Answer 1

分析：（1）由轉化關系可知X為，Y為；
（2）根據結構簡式判斷分子式，二聚環戊二烯的同分異構體中，屬于芳香烴且苯環上的一氯代物有3種的同分異構體，則苯環上有3種性質不同的H原子，金剛烷中含有2種性質不同的H原子，金剛烷與四氫二聚環戊二烯分子式相同，但結構不同；
（3）環戊二烯含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應；
（4）根據題給信息判斷碳碳雙鍵的斷裂，可確定生成物．

解答：解：（1）由轉化關系可知X為，Y為，X為環戊烯，反應②為消去反應，在氫氧化鈉的醇溶液中加熱條件下反應，
故答案為：環戊烯；；氫氧化鈉醇溶液，加熱；
（2）由結構簡式可知環戊二烯分子的分子式為C₅H₆，二聚環戊二烯的同分異構體中，屬于芳香烴且苯環上的一氯代物有3種的同分異構體，則苯環上有3種性質不同的H原子，可能的結構為，金剛烷中含有2種性質不同的H原子，金剛烷的一氯代物有2種，金剛烷與四氫二聚環戊二烯分子式相同，但結構不同，屬于同分異構體，
故答案為：C₅H₆； ；2；b；
（3）環戊二烯含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應，類似于二烯烴的加聚反應，生成物為，故答案為：；
（4）由題給信息可知OHC-CHO+OHC-CH₂-CHO，故答案為：OHC-CHO、OHC-CH₂-CHO．

點評：本題考查有機物的合成，題目綜合考查學生分析問題能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵．