Question

化合物A和濃硫酸共熱只生成烴B，紅外光譜圖顯示D中有兩個相同的官能團．有關物質之間的轉化關系如下：
已知：
（1）核磁共振氫譜顯示A 側鏈中有兩種類型的氫原子，A 的含氧官能團的名稱是

 

，B的結構簡式是

 

．
（2）①的反應類型是

 

，②的反應試劑和條件是

 

．
（3）寫出D的結構簡式

 

．
（4）A₁是與A含有相同官能團的同分異構體，同條件下也只得到B，寫出A₁生成B的化學方程式

 

．
（5）寫出A與E反應生成H的化學方程式

 

．
（6）I的結構簡式是

 

．
（7）已知F有多種芳香族同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體共有

 

種ⅰ能與稀硫酸及NaOH溶液反應；ⅱ能發生銀鏡反應；ⅲ分子中有一個甲基．寫出其中一種的結構簡式

 

．

Answer 1

分析：核磁共振氫譜顯示A 側鏈中有兩種類型的氫原子，結合分子式可知A為，則B為，C為，紅外光譜圖顯示D中有兩個相同的官能團，說明C生成D的反應為水解反應，D為，在濃硫酸作用下反應生成E，且E能與A反應，由題給信息可知應為，F和G分別為醛和酸，F為，G為，I為，由題給信息可知H為，結合有機物的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答：解：核磁共振氫譜顯示A 側鏈中有兩種類型的氫原子，結合分子式可知A為，則B為，C為，紅外光譜圖顯示D中有兩個相同的官能團，說明C生成D的反應為水解反應，D為，在濃硫酸作用下反應生成E，且E能與A反應，由題給信息可知應為，F和G分別為醛和酸，F為，G為，I為，由題給信息可知H為，
（1）由以上分析可知A為，含有的官能團為羥基，B為，
故答案為：羥基； ；
（2）B為，與溴發生加成反應生成，在NaOH溶液中加熱可生成，
故答案為：加成；NaOH水溶液、加熱；
（3）由以上分析可知D的結構簡式為，故答案為：；       
（4）A₁是與A含有相同官能團的同分異構體，同條件下也只得到B，應為，
A₁生成B的化學方程式為，
故答案為：；
（5）由題給信息可知A與E反應生成H的化學方程式為，
故答案為：；
（6）由以上分析可知I為，
故答案為：；
（7）F為，對應的同分異構體ⅰ能與稀硫酸及NaOH溶液反應，說明含有羧基和酯基；ⅱ能發生銀鏡反應，應含有醛基；ⅲ分子中有一個甲基，則對應的同分異構體有等7種，
7； 中的1種．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，該題的突破口為A，注意把握題給信息，題目難度中等．