Question

已知有機物分子中的烯鍵可發生臭氧分解反應，例如：R-CH=CH-CH₂OH

O3/Zn+H2O

R-CH=O+O=CH-CH₂OH
有機物A的分子式是C₂₀H₂₆O₆，它可以在一定條件下發生縮聚反應合成一種感光性高分子B，B在微電子工業上用作光刻膠．

A的部分性質如下圖所示：

試根據上述信息結合化學知識，回答：
（1）化合物（A）、（C）、（E）中，具有酯的結構的是

 

；
（2）寫出指定化合物的結構簡式：C

 

；D

 

；E

 

；B

 

．
（3）寫出反應類型：反應II

 

，反應III

 

．

Answer 1

分析：A發生反應II生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，比較兩個分子式知，A和氫溴酸發生取代反應生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，且A中含有兩個醇羥基；A和溴發生加成反應生成C₂₀H₂₆O₆Br₄，比較兩個分子式知，A中含有2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，結合題給信息知，A中含有2個碳碳雙鍵；A能發生水解反應說明A中含有酯基，根據反應物和生成物的物質的量之比知，E是二元羧酸；A能被臭氧氧化生成苯甲醛、C和D，根據C的分子式知，C是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，
根據根據苯甲醛、乙二醛的結構簡式知E中含有苯環，E的不飽和度=

2×12+2-10

2

=8，含有苯環和2個羧基，根據其不飽和度知，E中還含有2個碳碳雙鍵，E的結構簡式為：，A能發生縮合反應，說明A中含有羧基和醇羥基，所以A的結構簡式為：，

D的結構簡式為：HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E的結構簡式為，A可以在一定條件下發生縮聚反應合成一種感光性高分子B和HO（CH₂）₄OH，B的結構簡式為：．

解答：解：A發生反應II生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，比較兩個分子式知，A和氫溴酸發生取代反應生成C₂₀H₂₄O₄Br₂，且A中含有兩個醇羥基；A和溴發生加成反應生成C₂₀H₂₆O₆Br₄，比較兩個分子式知，A中含有2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，結合題給信息知，A中含有2個碳碳雙鍵；A能發生水解反應說明A中含有酯基，根據反應物和生成物的物質的量之比知，E是二元羧酸；A能被臭氧氧化生成苯甲醛、C和D，根據C的分子式知，C是乙二醛，其結構簡式為：OHCCHO，
根據根據苯甲醛、乙二醛的結構簡式知E中含有苯環，E的不飽和度=

2×12+2-10

2

=8，含有苯環和2個羧基，根據其不飽和度知，E中還含有2個碳碳雙鍵，E的結構簡式為：，A能發生縮合反應，說明A中含有羧基和醇羥基，所以A的結構簡式為：，

D的結構簡式為：HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E的結構簡式為，A可以在一定條件下發生縮聚反應合成一種感光性高分子B和HO（CH₂）₄OH，B的結構簡式為：，
（1）A的結構簡式為：，A中含有酯基、碳碳雙鍵和醇羥基，C的結構簡式為：OHCCHO，C中官能團名稱是醛基，E的結構簡式為，E中含有碳碳雙鍵和羧基，所以具有酯的結構的是A，
故答案為：A；
（2）通過以上分析知，C的結構簡式為：OHCCHO，D的結構簡式為HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH，E 的結構簡式為：，B的結構簡式為：，
故答案為：OHCCHO；HO（CH₂）₄OOC-CO-COO（CH₂）₄OH；；；
（3）通過以上分析知，反應II屬于取代反應，反應III屬于加成反應，
故答案為：取代反應；加成反應．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確物質的官能團及其性質結合題給信息是解本題關鍵，難點是確定B的結構，難度較大．