Question

已知：C₂H₅OH+HO-NO₂（硝酸）→C₂H₅O-NO₂（硝酸乙酯）+H₂O；
RCH（OH）₂ 

不穩定，自動失水

 RCHO+H₂O
現有只含C、H、O的化合物A、B、D、E，其中A為飽和多元醇，其它有關信息已注明在如圖的方框內．

回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₃H₈O₃

；
（2）寫出下列物質的結構簡式：B

；E

；
（3）寫出下列反應的化學方程式和反應類型：
A→C：

，反應類型：

酯化反應

；
A→D：

，反應類型：

氧化反應

；
（4）工業上可通過油脂的皂化反應得到A，分離皂化反應產物的基本操作是

鹽析、過濾

．

Answer 1

分析：當一個醇羥基和乙酸發生酯化反應時，醇羥基相當于增加一個C₂H₂O基團，其相對分子質量增加42，A和乙酸發生酯化反應生成B時，相等分子質量增加218-92=126，所以A中醇羥基個數=

218-92

42

=3，所以A中含有3個醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對分子質量是92，設A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則n=

92-17×3+1

14

=3，
所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；
丙三醇和乙酸發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為：，A部分被氧化生成E，E能發生銀鏡反應，則E中含有醛基，E的相對分子質量為88，與A相比相對分子質量少9，說明A中有兩個醇羥基被氧化，所以其結構簡式為：；A部分被氧化生成D，D能發生銀鏡反應說明D中含有醛基，D比A的相對分子質量小2說明A中有一個醇羥基被氧化，所以D的結構簡式為：，A和硝酸發生酯化反應生成C，其相對分子質量增加227-92=135，一個醇羥基發生酯化反應時，相對分子質量增加45，實際上相對分子質量增加135，則丙三醇中三個醇羥基都參加酯化反應，則C的結構簡式為：．

解答：解：當一個醇羥基和乙酸發生酯化反應時，醇羥基相當于增加一個C₂H₂O基團，其相對分子質量增加42，A和乙酸發生酯化反應生成B時，相等分子質量增加218-92=126，所以A中醇羥基個數=

218-92

42

=3，所以A中含有3個醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對分子質量是92，設A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則n=

92-17×3+1

14

=3，
所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；
丙三醇和乙酸發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為：，A部分被氧化生成E，E能發生銀鏡反應，則E中含有醛基，E的相對分子質量為88，與A相比相對分子質量少9，說明A中有兩個醇羥基被氧化，所以其結構簡式為：；A部分被氧化生成D，D能發生銀鏡反應說明D中含有醛基，D比A的相對分子質量小2說明A中有一個醇羥基被氧化，所以D的結構簡式為：，A和硝酸發生酯化反應生成C，其相對分子質量增加227-92=135，一個醇羥基發生酯化反應時，相對分子質量增加45，實際上相對分子質量增加135，則丙三醇中三個醇羥基都參加酯化反應，則C的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，A的分子式C₃H₈O₃，故答案為：C₃H₈O₃；
（2）通過以上分析知，B、E的結構簡式分別是：、，
故答案為：、；
（3）A生成C的反應方程式為：，該反應屬于酯化反應，A生成D的反應方程式為：，該反應屬于氧化反應；
故答案為：；酯化反應；；氧化反應；
（4）工業上可通過油脂的皂化反應得到丙三醇，分離皂化反應產物的基本操作先鹽析，然后再過濾即可，故答案為：鹽析；過濾．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的分子式及結構是解本題關鍵，明確丙三醇發生酯化反應、氧化反應時相對分子質量增加的量是推斷B、C、D結構的關鍵，難度中等．