Question

【題目】據研究報道，藥物瑞德西韋(Remdesivir)對2019年新型冠狀病毒(COVID—19)有明顯抑制作用。K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖：

已知：（1）R—OHR—Cl

（2）

回答下列問題：

（1）B的化學名稱為__。

（2）J中含氧官能團的名稱為__。

（3）B到C的反應類型是___，G到H的反應類型是__。

（4）由G生成H的化學反應方程式為___。

（5）E中含兩個Cl原子，則E的結構簡式___。

（6）X是C同分異構體，寫出滿足下列條件的X的結構簡式___。

①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發生顯色反應；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。

（7）參照F的合成路線圖，設計由、SOCl2為原料制備的合成路線（無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚(4—硝基苯酚) 酯基 取代反應 加成反應 HCHO+HCN 、

【解析】

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，根據C結構簡式知，B為，則A為，D發生信息1的反應生成E，E中含兩個Cl原子，則E為，E和A發生取代反應生成F，G發生信息2的反應生成H，H發生取代反應、水解反應得到I，根據I結構簡式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發生酯化反應生成J，F與J發生取代反應生成K，J為，據此解答。

(1)B為，B的化學名稱為對硝基苯酚或4硝基苯酚；故答案為：對硝基苯酚或4硝基苯酚；

(2)J為，J中含氧官能團的名稱為酯基；故答案為：酯基；

(3)B為，B中氫原子被CH3CO取代生成C，B到C的反應類型取代反應；G為HCHO，H為HOCH2CN，G中碳氧雙鍵與HCN發生加成反應得H，故答案為：取代反應；加成反應；

(4)H為HOCH2CN，G為HCHO，由G生成H的化學反應方程式為HCHO+HCN(或+ HCN)；故答案為：HCHO+HCN(或+ HCN)；

(5)根據分析，E為；故答案為：；

(6)C是對硝基乙酸苯酯，X是C同分異構體，X的結構簡式滿足下列條件：①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2，生成1mol氫氣，則含有兩個羥基，根據不飽和度知還存在CH=CH2，該分子結構對稱，符合條件的結構簡式為；故答案為：；

(7)由、SOCl2為原料制備，可先將還原成，根據已知（1）R—OHR—Cl，在SOCl2、催化劑、加熱條件下得到，合成路線為：，故答案為：。