Question

某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子材料。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1）X的結構簡式：      ，反應⑤的類型：      。

（2）E中官能團的名稱：        。

（3）反應②③兩步能否互換      ，（填“能”或“不能”）理由是：            。

（4）反應④的化學方程式是：              。

（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式：      。

①苯環上一鹵代物只有2種；

②能發生銀鏡反應，分子中無甲基；

③1mol該物質最多能與3molNaOH反應。

（6）根據已有知識并結合相關信息，寫出以A為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如：                                   。

 

Answer 1

【答案】

（1） （2分）          氧化反應    （1分）

（2）羧基（1分）

（3）不能（1分）    因為還原得到的氨基會被氧化（意思相近均給分）（2分）

（4）       （2分）

（5）（2分）

（6）

（其它以為起始原料的合理合成路線也可，每步1分，共4分）

【解析】

試題分析：A、B、C、E、F、G分別為

（3）反應②③兩步不能互換，因為氨基具有還原性，已被下一步高錳酸鉀氧化；（5）從原料和產物分析，產物中苯環變為己環，加氫可得，官能團由1個變為兩個，通過消去加成水解可得。

考點：考查有機合成與推斷有關問題。