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(2011?臨沂模擬)有機物A的鍵線式結構.(已知:
(1)有機物A能夠發生的反應有:
acf
acf
(填寫字母)
a.取代反應      b.加成反應            c.消去反應         d.還原反應  e.加聚反應      f.酯化反應
(2)有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下,與氧氣反應生成有機物B.B中含有的官能團除-Cl以外,還含有的官能團是:
-CHO
-CHO
.請你設計實驗證明含有這種官能團:
取Ag(NH32OH溶液于試管中,再加入有機物B,水浴加熱,試管壁上出現銀鏡,證明B中含有-CHO
或者取新制的Cu(OH)2于試管中,再加入有機物B,加熱,試管壁上出現磚紅色,證明B中含有-CHO
取Ag(NH32OH溶液于試管中,再加入有機物B,水浴加熱,試管壁上出現銀鏡,證明B中含有-CHO
或者取新制的Cu(OH)2于試管中,再加入有機物B,加熱,試管壁上出現磚紅色,證明B中含有-CHO

(3)有機物B經氧化后生成有機物C,C的結構簡式是:
HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH
HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH

(4)C可有如下圖所示的轉化關系:寫出E的結構簡式:
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
HOOC-CH2-CH(OH)-COOH
;

(5)D在高溫、高壓和催化劑作用發生加聚反應生成HPMA,寫出HPMA的結構簡式:
;
(6)F是E的一種同分異構.0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H2(標準狀況下);0.1mol E與足量NaHCO3反應放出2.24L CO2(標準狀況下);F能與Ag(NH32OH溶液反應.F的結構簡式是:
分析:(1)有機物A含有-OH,具有醇的性質,含有-Cl,含有鹵代烴的性質;
(2)A在Cu做催化劑和加熱條件下,與氧氣反應生成有機物B,B為OHC-CH2-CH(Cl)-CHO,用銀氨溶液或新制的氫氧化銅具有-CHO;
(3)(4)、OHC-CH2-CH(Cl)-CHO與水生成C,C可以發生水解反應與消去反應,故C為HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH,D為HOOC-CH=CH-COOH,E為HOOC-CH2-CH(OH)-COOH;
(5)HOOC-CH=CH-COOH在高溫、高壓和催化劑作用發生加聚反應生成HPMA,HPMA為;
(6)F是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH的一種同分異構,1molE與足量NaHCO3反應放出2.24L CO2(標準狀況下),F中含有-COOH,二氧化碳的物質的量為
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,故分子中含有1個-COOH,0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H2(標準狀況下),生成氫氣物質的量為
3.36L
22.4L/mol
=0.15mol,故分子中含有-OH數目為
0.15mol×2-0.1mol×1
0.1mol
=2,F能與Ag(NH32OH溶液反應,故還含有1個-CHO,據此書寫符合條件的F的結構簡式.
解答:解:(1)有機物A含有-OH,具有醇的性質,可以發生取代反應、消去反應、酯化反應,含有-Cl,可以發出取代反應、消去反應,不能發生加成反應、還原反應、加聚反應,故答案為:acf;
(2)A在Cu做催化劑和加熱條件下,與氧氣反應生成有機物B,B為OHC-CH2-CH(Cl)-CHO,含有的官能團除-Cl以外,還含有的官能團是-CHO,
檢驗醛基:取Ag(NH32OH溶液于試管中,再加入有機物B,水浴加熱,試管壁上出現銀鏡,證明B中含有-CHO或者取新制的Cu(OH)2于試管中,再加入有機物B,加熱,試管壁上出現磚紅色,證明B中含有-CHO,
故答案為:,取Ag(NH32OH溶液于試管中,再加入有機物B,水浴加熱,試管壁上出現銀鏡,證明B中含有-CHO或者取新制的Cu(OH)2于試管中,再加入有機物B,加熱,試管壁上出現磚紅色,證明B中含有-CHO;
(3)OHC-CH2-CH(Cl)-CHO與水生成C,C可以發生水解反應與消去反應,應是-CHO被氧化為-COOH,故C為HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH,故答案為:HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH;
(4)、C為HOOC-CH2-CH(Cl)-COOH,發生消去反應生成D為HOOC-CH=CH-COOH,發生水解反應生成E為HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,故答案為:HOOC-CH2-CH(OH)-COOH;
(5)HOOC-CH=CH-COOH在高溫、高壓和催化劑作用發生加聚反應生成HPMA,HPMA為,
故答案為:;
(6)F是HOOC-CH2-CH(OH)-COOH的一種同分異構,1molE與足量NaHCO3反應放出2.24L CO2(標準狀況下),F中含有-COOH,二氧化碳的物質的量為
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,故分子中含有1個-COOH,0.1mol F與足量金屬Na反應放出3.36L H2(標準狀況下),生成氫氣物質的量為
3.36L
22.4L/mol
=0.15mol,故分子中含有-OH數目為
0.15mol×2-0.1mol×1
0.1mol
=2,F能與Ag(NH32OH溶液反應,故還含有1個-CHO,符合條件的F的結構簡式為,
故答案為:
點評:本題考查有機物的推斷、官能團的性質與轉化、同分異構體書寫等,難度中等,注意掌握官能團的性質與轉化,(6)中注意官能團的定量確定.
練習冊系列答案
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