Question

【題目】香豆素存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中，具有新鮮干草香和香豆香，是一種口服抗凝藥物。實驗室合成香豆素的反應和實驗裝置如下：

可能用到的有關性質如下：

合成反應：

向三頸燒瓶中加入95%的水楊醛38.5g、新蒸過的乙酸酐73g和1g無水乙酸 鉀，然后加熱升溫，三頸燒瓶內溫度控制在145~150℃，控制好蒸汽溫度。此時，乙酸開始蒸出。當蒸出量約15g時，開始滴加15g乙酸酐，其滴加速度應與乙酸蒸出的速度相當。乙酸酐滴加完畢后，隔一定時間，發現氣溫不易控制在120℃時，可繼續提高內溫至208℃左右，并維持15min至半小時，然后自然冷卻。

分離提純：

當溫度冷卻至80℃左右時，在攪拌下用熱水洗滌，靜置分出水層，油層用10%的 碳酸鈉溶液進行中和，呈微堿性，再用熱水洗滌至中性，除去水層，將油層進行減壓蒸餾，收集150~160℃/1866Pa餾分為粗產物。將粗產物用95%乙醇(乙醇與粗產物的質量比為1:1)進行重結晶，得到香豆素純品35.0g。

（1）裝置a的名稱是_________。

（2）乙酸酐過量的目的是___________。

（3）分水器的作用是________。

（4）使用油浴加熱的優點是________。

（5）合成反應中，蒸汽溫度的最佳范圍是_____(填正確答案標號)。

a．100~110℃ b．117.9~127.9℃ c．139~149℃

（6）判斷反應基本完全的現象是___________。

（7）油層用10%的碳酸鈉溶液進行中和時主要反應的離子方程式為______。

（8）減壓蒸餾時，應該選用下圖中的冷凝管是_____(填正確答案標號)。

a．直形冷凝管 b．球形冷凝管 c．蛇形冷凝管

（9）本實驗所得到的香豆素產率是______。

Answer 1

【答案】恒壓滴液漏斗 增大水楊醛的轉化率 及時分離出乙酸和水，提高反應物的轉化率 受熱均勻且便于控制溫度 b 一段時間內分水器中液體不再增多 2CH3COOH+CO32-=2CH3COO-+H2O+CO2↑ a 80%

【解析】

（1）根據儀器的構造作答；

（2）根據濃度對平衡轉化率的影響效果作答；

（3）分水器可分離產物；

（4）三頸燒瓶需要控制好溫度，據此分析；

（5）結合表格中相關物質沸點的數據，需要將乙酸蒸出，乙酸酐保留；

（6）通過觀察分水器中液體變化的現象作答；

（7）依據強酸制備弱酸的原理作答；

（8）減壓蒸餾的冷凝管與普通蒸餾所用冷凝管相同；

（9）根據反應的質量，得出轉化生成的香豆素理論產量，再根據產率=作答。

（1）裝置a的名稱是恒壓滴液漏斗；

（2）乙酸酐過量，可使反應充分進行，提高反應物的濃度，可增大水楊醛的轉化率；

（3）裝置中分水器可及時分離出乙酸和水，從而提高反應物的轉化率；

（4）油浴加熱可使受熱均勻且便于控制溫度；

（5）控制好蒸汽溫度使乙酸蒸出，再滴加乙酸酐，根據表格數據可知，控制溫度范圍大于117.9℃小于139℃，b項正確，故答案為b；

（6）分水器可及時分離乙酸和水，一段時間內若觀察到分水器中液體不再增多，則可以判斷反應基本完全；

（7）碳酸鈉會和乙酸反應生成乙酸鈉、二氧化碳和水，其離子方程式為：2CH3COOH+CO32-=2CH3COO-+H2O+CO2↑；

（8）減壓蒸餾時，選擇直形冷凝管即可，故a項正確；

（9）水楊醛的物質的量==0.2998mol,乙酸酐的物質的量==0.7157mol，則可知乙酸酐過量，理論上可生成香豆素的物質的量=0.2998mol，其理論產量=0.2998mol×146g/mol=43.77g，則產量==80%。