Question

【題目】肉桂酸是生產冠心病藥物“心可安”的重要中間體。其酯類衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在農用塑料和感光樹脂等精細化工產品的生產中也有著廣泛的應用。實驗室合成肉桂酸的反應原理如下

部分物質的相關性質如下表所示：

名稱	相對分子質量	熔點/℃	沸點/℃	主要性質
苯甲醛	106.0	-26	179	純品為無色液體，微溶于水；空氣中加熱易被緩慢氧化
乙酸酐	102.0	-73.1	138.6	無色透明液體；有剌激性氣味；其蒸氣為催淚毒氣，遇水強烈水解生成乙酸，產生大量酸霧
肉桂酸	148.0	133	300	白色至淡黃色粉末；微有桂皮香氣
石蠟	/	50-70	300-550	主要由烷烴組成，性質穩定

實驗步驟如下：

步驟1：適量無水醋酸鉀、14.5mL乙酸酐(過量)和5.0mL苯甲醛(密度為1.06g/cm3)依次加入150ml三頸燒瓶中搖勻，放入磁子，搭好回流裝置，用帶磁力攪拌功能的電爐(圖A)加熱至微沸后保持加熱回流1小時；

步驟2：取下三口燒瓶，冷卻至100度以下后，加入少量飽和碳酸鈉溶液調節pH8-9；

步驟3：如圖B連接好水蒸氣蒸餾裝置（加熱裝置略去），進行水蒸氣蒸餾，直至餾出物無油滴；

步驟4：將三口燒瓶中的殘余液冷卻后加入活性炭，煮沸，____往濾液中邊攪拌邊滴加濃鹽酸至pH=3，大量固體析出；

步驟5：減壓過濾，洗滌，烘干，稱量，測熔點。

回答下列問題：

(1)步驟1中，若用酒精燈加熱，可能存在的安全隱患是__。

(2)步驟2中，加飽和碳酸鈉溶液的目的是___，可觀察到的明顯現象是__。

(3)步驟3中，水蒸氣蒸餾的目的是除去__。(填物質名稱)

(4)步驟4中，缺失的操作名稱是__。

(5)步驟5中，若稱量得到的產品質量為4.800g，則本實驗的產率為__%(保留4位有效數字)。

(6)有機都有固定的熔點，因此測量產品的熔點可以初步判定所得的產品是不是預期產物。測產品熔點的裝置如圖C所示：將產品裝入一端封口的毛細玻璃管中，與溫度計綁在一起，插入b形管（圖D）中，用火焰持續加熱b形管右側，觀察毛細管中樣品的狀態以及相應溫度計的示數，即可測得樣品的熔程（剛開始出現液滴至恰好完全熔化的溫度范圍）。測定過程中，溫度計的水銀球應位于__（填“m”、“n”或“p”），b形管中所裝的熱浴液可選用__（填相應字母編號）。

A.蒸餾水 B.濃硫酸 C.石蠟

Answer 1

【答案】可能引燃有機物發生火災 將肉桂酸轉化為肉桂酸的鈉鹽，減少蒸餾時的揮發損失 產生大量氣泡和酸霧 苯甲醛 趁熱過濾 64.86 n BC

【解析】

(1)步驟1中，三頸燒瓶中盛有乙酸酐(過量)和苯甲醛，屬于易燃有機物，若用酒精燈加熱，可能存在的安全隱患是引燃有機物發生火災；

(2)步驟1發生反應得到肉桂酸和乙酸，還有過量的乙酸酐，步驟3將進行蒸餾，肉桂酸有揮發性，需進行保護，故步驟2中，加飽和碳酸鈉溶液的目的是將肉桂酸轉化為肉桂酸的鈉鹽，減少蒸餾時的揮發損失，加入的飽和碳酸鈉溶液，根據表格信息可知乙酸酐遇水強烈水解生成乙酸，產生大量酸霧，乙酸與碳酸鈉反應產生大量氣泡，現象為產生大量氣泡和酸霧；

(3)步驟3中，進行水蒸氣蒸餾，直至餾出物無油滴，說明目的是為了除去油狀物質，符合題意的只有苯甲醛；

(4)步驟4中，缺失的操作名稱是趁熱過濾，若冷卻則肉桂酸鈉會結晶被過濾，造成目標產物損失，影響產率計算；

(5)步驟5中，通過苯甲醛的量按方程進行計算，肉桂酸的理論質量為5.0×1.06×148/106g=7.4g，產率=4.800g/7.4g×100%≈64.86%；

(6)溫度計插入b形管的深度以水銀球恰好在b形管的兩側管中部，故在n位置，肉桂酸熔點為133℃，高于100℃低于140℃，故可選熱浴液為濃硫酸和石蠟，答案選BC。