Question

【題目】H是合成某藥物的中間體，其合成路線如F（-Ph代表苯基）：

（1）已知X是一種環狀烴，則其化學名稱是___。

（2）Z的分子式為___；N中含氧官能團的名稱是__。

（3）反應①的反應類型是__。

（4）寫出反應⑥的化學方程式：__。

（5）T是R的同分異構體，同時滿足下列條件的T的同分異構體有___種（不包括立體異構）。寫出核磁共振氫譜有五個峰的同分異構體的結構簡式：___。

a．與氯化鐵溶液發生顯色反應

b．1molT最多消耗2mol鈉

c．同一個碳原子上不連接2個官能團

（6）參照上述合成路線，結合所學知識，以為原料合成OHCCH2CH2COOH，設計合成路線：___（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】環戊二烯 C7H8O 羰基 加成反應 2+O2 2+2H2O 9

【解析】

（1）已知X是一種環狀烴，分子式為C5H6推斷其結構式和名稱；

（2）由Z得結構簡式可得分子式，由N得結構簡式可知含氧官能團為羰基；

（3）反應①的反應類型是X與Cl2C=C=O發生的加成反應；

（4）反應⑥為M的催化氧化；

（5）T中含不飽和度為4與氯化鐵溶液發生顯色反應則含苯酚結構；1molT最多消耗2mol鈉則含有兩個羥基；同一個碳原子上不連接2個官能團，以此推斷；

（6）運用上述流程中的前三步反應原理合成環丁酯，環丁酯水解、酸化得到OHCCH2CH2COOH。

（1）已知X是一種環狀烴，分子式為C5H6，則X為環戊二稀，故答案為環戊二烯；

（2）Z結構式為，分子式為：C7H8O；由N得結構簡式可知含氧官能團為酮鍵；故答案為：C7H8O；羰基；

（3）反應①的反應類型是X與Cl2C=C=O發生的加成反應；故答案為：加成反應；

（4）反應⑥為M的催化氧化反應方程式為：2+O2 2+2H2O，故答案為：2+O2 2+2H2O；

（5）R中不飽和度為4，T中苯環含有4個不飽和度，與氯化鐵溶液發生顯色反應則含苯酚結構；1molT最多消耗2mol鈉則含有兩個羥基；同一個碳原子上不連接2個官能團。則有兩種情況，苯環中含有3個取代基則含有兩個羥基和一個甲基，共有6種同分異構體；苯環中含有2個取代基則一個為羥基一個為-CH2OH，共有三種同分異構體（鄰、間、對），則共有9種同分異構體。核磁共振氫譜有五個峰的同分異構體的結構簡式為：故答案為：9；；

（6）參考上述流程中的有關步驟設計，流程為：，故答案為：。