Question

【題目】18-Ⅰ分子中只有兩種不同化學環境的氫，且數目比為3:2的化合物（________）

A. B. C. D.

Ⅱ奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)X的結構簡式為____；由水楊酸制備X的反應類型為_____。

(2)由X制備Y的反應試劑為_________。

(3)工業上常采用廉價的，與Z反應制備奧沙拉秦，通入的與Z的物質的量之比至少應為____。

(4)奧沙拉秦的分子式為______，其核磁共振氫譜為______組峰，峰面積比為______。

(5)若將奧沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能團的名稱為____。

(6)W是水楊酸的同分異構體，可以發生銀鏡反應；W經堿催化水解后再酸化可以得到對苯二酚。W的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】CD 取代反應 濃H2SO4，濃HNO3 2:1 C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羧基、羥基

【解析】

I.先判斷分子中含有的H原子種類，然后確定每種H原子的數目，進而判斷H原子的個數比；

II.水楊酸與甲醇在濃硫酸存在條件下發生酯化反應生成的X是水楊酸甲酯，結構簡式，X與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生硝化反應產生Y，Y與Fe、HCl發生還原反應生成， 與過量NaOH水溶液加熱發生反應生成的Z是，然后向該溶液中通入足量CO2氣體反應生成奧沙拉秦。

I.A分子中有兩種不同的H原子，個數比為4：4=1：1，A錯誤；

B.該物質有三種不同的H原子，個數比等于4：4：4=1：1：1，B錯誤；

C.該物質有兩種不同的H原子，個數比等于6：4=3：2，C正確；

D.該物質有兩種不同的H原子，個數比等于6：4=3：2，D正確；

故合理選項是CD；

II.根據上述分析可知X是，Z是。

(1)X的結構簡式為，由水楊酸與CH3OH在濃硫酸存在和加熱條件下發生酯化反應生成和水，酯化反應也屬于取代反應；

(2)由X與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發生取代反應生成Y和水，所以由X制備Y的反應試劑為濃硫酸、濃硝酸。

(3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2個酚鈉基團，所以在工業上常采用廉價的CO2與Z反應制備奧沙拉秦，通入的CO2與Z發生反應，為保證Z完全反應，通入的CO2與Z的物質的量之比至少應為2：1。

(4)根據奧沙拉秦的分子結構可知，奧沙拉秦的分子式為C14H8N2O6Na2，在物質分子中含有4種不同位置的H原子，所以其核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為1：1：1：1。

(5)若將奧沙拉秦用酸化后，得到的物質分子結構為，在該分子中含氧官能團的名稱為羧基、羥基。

(6)W是水楊酸的同分異構體，可以發生銀鏡反應，說明W中含醛基；W經堿催化水解后再酸化可以得到對苯二酚。W的結構簡式為。