Question

從甲苯出發，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸：

已知水楊酸的結構簡式為，請回答：
（1）寫出水楊酸中含氧官能團的名稱                                      。
（2）反應①的條件為：            ，F的結構簡式為：                   。
（3）反應⑨的化學方程式為：                                            。
（4）反應③的反應類型為                。
（5）③、④兩步反應能否互換       （填“能”或“否”），原因是                  。

Answer 1

（1）（酚）羥基、羧基
（2）光照；  
（3）＋＋H₂O
（4）氧化反應
（5）否，  酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸。

試題分析：根據水楊酸的合成路線可以逆推D為，C是，B是；根據苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是，F是，E是，A是。
（1）水楊酸中含氧官能團有羧基和酚羥基，要注意是名稱，不是化學式；
（2）甲苯與氯氣的取代有兩種條件，如果在苯環上，需要氯化鐵作催化劑，如果在甲基上取代，需要光照條件下，根據A的結構簡式，知道是在甲基上被取代，所以是光照條件；根據逆推知道F是。
（3）反應⑨是苯甲酸和苯甲醇在濃硫酸作催化劑下，加熱發生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯：
＋＋H₂O
（4）從B到C可以看出分子中是去氫得氧的反應，所以是氧化反應。
（5）③、④兩步反應不能互換，可以用假設法，一旦互換，生成的酚羥基易被氧化，在后續反應中則被高錳酸鉀氧化，得不到水楊酸。
點評：由于知道最終合成的產物，一般先用逆推法把中間物質找出來，然后分析本題，難度中等。