Question

【題目】已知：+CH2=CH-M+HX（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等）.由有機物A合成G（香豆素）的路線如下：

(1)寫出C中的含氧官能團的名稱__，F→G的反應類型是__；

(2)寫出A與銀氨溶液反應的化學方程式：_______；

(3)D的結構簡式為__；

(4)F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：_____；

Ⅰ.分子中除苯環外，無其他環狀結構；

Ⅱ.苯環上有兩個處于對位的取代基；

Ⅲ..能發生水解反應，不能與金屬Na反應；

Ⅳ.能與新制的Cu（OH）2按物質的量之比1：2發生反應；

(5)二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品.鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液________、________；

(6)已知：R、R′為烴基），請寫出以苯、丙烯（CH2═CHCH3）為原料制備的合成路線流程圖____________（無機試劑任選）.合成路線流程圖示例如下：H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

Answer 1

【答案】酯基 酯化反應（取代反應） CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3 稀硫酸 氯化鐵溶液

【解析】

由有機物A合成G（香豆素）的路線可知，A能發生銀鏡反應，則A為CH2=CHCHO，B為CH2=CHCOOH，B與甲醇發生酯化反應，C為CH2=CHCOOCH3，結合已知信息可知C+D→E，由E的結構可知，D為，E→F發生水解，F→G發生酯化反應；

(1)根據分析可知：C的結構簡式為CH2=CHCOOCH3，C中含C=C和﹣COOC﹣，含氧官能團為酯基，F→G發生酯化反應（取代反應）；答案：酯基；酯化反應（取代反應）；

(2)A與銀氨溶液反應生成羧酸銨、Ag、水、氨氣，該反應為CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3，答案：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。

(3)由上述分析可知，D為；答案：。

(4)F的同分異構體滿足Ⅰ.分子中除苯環外，無其他環狀結構；Ⅱ.苯環上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ.能發生水解反應，不能與金屬Na反應；Ⅳ.能與新制的Cu（OH）2按物質的量之比1：2發生反應，則含由有﹣COOC﹣、﹣CHO或HCOOC﹣、﹣C﹣O﹣C﹣CH=CH2或HCOOC﹣、﹣COCH3；符合條件的同分異構體為；答案： 。

(5)二氫香豆素的水解產物中含苯酚結構，利用苯酚的性質鑒別，所以試劑除NaOH外，還選用稀硫酸中和至酸性，選氯化鐵溶液顯紫色檢驗苯酚；答案：稀硫酸；氯化鐵溶液；

(6)以苯、丙烯（CH2═CHCH3）為原料制備，先發生苯的取代，再結合信息可知，發生氯苯與的CH2═CHCH3反應，然后與水發生加成，最后與CO、Pb反應生成產物，合成路線流程圖為；答案：。