Question

（15分）Ⅰ 某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發生酯化反應，其紅外光譜表明苯環上的兩個取代基連接在對位碳原子上。D能與NaOH溶液反應但不能與NaHCO₃溶液反應。A的相關轉化如下圖所示：

回答下列問題：
（1）A轉化為B、C所涉及的反應類型是           、           .
（2）反應B→D的化學方程式是                                 .
（3）同時符合下列要求的F的同分異構體有         種，其中一種同分異構體的結構簡式為                    .
①屬于芳香族化合物；  ②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；③在稀KOH溶液中，1 mol 該同分異構體能消耗2 mol KOH；④一氯代物只有兩種.
（4）G為高分子化合物，其結構簡式是                        .
（5）化合物D有如下轉化關系：

①M的結構簡式為                      .
②N與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為                              .

Answer 1

(1)取代反應(或水解反應) 中和反應(或復分解反應)(各1分,共2分)
(2) (2分)
(3)2 (2分) ；(2分) ；
(4) (2分) ；
(5)①(2分) ；
②(3分)

解析試題分析：根據題給信息知，A在一定條件下能與醇發生酯化反應，分子中含有-COOH，在氫氧化鈉水溶液發生水解反應生成C乙酸鈉，A分子中含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環，且苯環上有兩個鄰位取代基，苯環上的一鹵代物有兩種，則A的結構簡式為，B結構簡式為，B溶液中通入氣體X生成D，D不能與NaHC0₃溶液反應，但能與NaOH溶液反應，則D中有酚羥基并無羧基，則說明氣體X應是二氧化碳，D為，D酸化得到F，F為，發生縮聚反應生成G，G為，乙酸鈉酸化得到E，E為乙酸。（1）根據上述分析知，A轉化為B、C所涉及的反應類型是水解反應（或取代反應）、中和反應（或復分解反應）；（2）反應B→D的化學方程式是；（3）F的同分異構體①屬于芳香族化合物，含有苯環； ②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，屬于羥基醛；③在稀KOH溶液中，1 mol 該同分異構體能消耗2 mol KOH，含有2mol酚羥基；④一氯代物只有兩種，苯環含有兩種氫，有2種結構，；（4）G為高分子化合物，其結構簡式是；（5）根據題給信息知，①M的結構簡式為；②N與足量NaOH溶液共熱的化學方程式見答案。
考點：考查有機合成與有機綜合推斷，涉及反應類型的判斷，結構簡式、化學方程式及同分異構體的書寫。