Question

（2010?德陽模擬）已知：
甲苯的鹵代物是有機化工的基礎原料，如圖2中A、B、C、D、E、F、G、H、J均代表有機物，它們之間的關系如下所示：

圖中B、D、E都能使溴水褪色，二分子E在光等輻射能作用下可以發生加成反應，生成互為同分異構體的環狀化合物F和G．請回答下列問題：
（1）A中官能團的名稱是

醛基

．
（2）上述反應中屬于取代反應的有

2

個．（填數字）
（3）B→E中①的化學方程式是

．
（4）F、C的結構簡式分別是

或

、

或

．
（5）E→H的化學方程式是

．

Answer 1

分析：二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成A，根據題給信息知，同一個碳原子上含有兩個羥基時會發生脫水反應生成醛基，且A能發生銀鏡反應，則A是，苯甲醛和乙醛反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：，B和2mol氫氣發生加成反應生成C，則C的結構簡式為，B和銀氨溶液反應然后酸化生成E，則E的結構簡式為：，二分子E在光等輻射能作用下可以發生加成反應，生成互為同分異構體的環狀化合物F和G，則G或F的結構簡式為、，E發生加聚反應生成H，H的結構簡式為，E和甲醇發生酯化反應（或取代反應）生成J，J的結構簡式為：，B發生還原反應生成D，D能使溴水褪色，說明D中含有碳碳雙鍵，則D的結構簡式為：．

解答：解：二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成A，根據題給信息知，同一個碳原子上含有兩個羥基時會發生脫水反應生成醛基，且A能發生銀鏡反應，則A是，苯甲醛和乙醛反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：，B和2mol氫氣發生加成反應生成C，則C的結構簡式為，B銀氨溶液反應然后酸化生成E，則E的結構簡式為：，二分子E在光等輻射能作用下可以發生加成反應，生成互為同分異構體的環狀化合物F和G，則G或F的結構簡式為、，E發生加聚反應生成H，H的結構簡式為，E和甲醇發生酯化反應（或取代反應）生成J，J的結構簡式為：，B發生還原反應生成D，D能使溴水褪色，說明D中含有碳碳雙鍵，則D的結構簡式為：．
（1）A是，則A中官能團的名稱是醛基，
故答案為：醛基；
（2）二氯甲烷和水解反應屬于取代反應，E和甲醇發生取代反應生成J，所以上述反應中屬于取代反應的有2個，故答案為：2；
（3）B的結構簡式為：，B和銀氨溶液發生氧化反應生成E，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，G、F的結構簡式分別是：、或、，
故答案為：、或、；

（5）E的結構簡式為：，H的結構簡式為，E發生加聚反應生成H，則E→H的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據二氯乙烷的結構結合題給信息采用正向推斷的方法來分析解答，明確物質的結構及其性質是解本題關鍵，注意一個碳原子上含有兩個羥基時要脫水變為醛基，為易錯點．