Question

［化學――選修5：有機化學基礎］（15分）
添加塑化劑可改善白酒等飲料的口感，但不應超過規定的限量。DBP是一種酯類塑化劑，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②（－R₁、－R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式　　　　　，D的結構簡式是　　　　　　，D→E的反應類型　　　　　　；
（2）D和H₂ 1︰1反應生成E，則E官能團名稱為_________，DBP的分子式為　　　　
（3）由B和E以物質的量比1︰2合成DBP的化學方程式：　　　　　　　　　 ；
（4）寫出2種同時符合下列條件的B的同分異構體結構簡式　　　　　　　 ；
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂　�、勰苁笷eC1₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應　　　　　　　　 ④苯環上含碳基團處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應的方程式                                ，

Answer 1

（1）　 CH₃CH=CHCHO　 加成(還原)反應 （2）碳碳雙鍵 羥基   C₁₆H₁₈O₄　 　　　　　　
（3）+2CH₃CH=CHCH₂OH+2H₂O
（4）、（5）+2NaHCO₃+2CO₂↑+2H₂O

試題分析：（1）根據A氧化的產物的結構可知A是；CH₂=CH₂在催化劑存在下氧化得到C：CH₃CHO；C在NaOH作用下加熱得到D：CH₃CH=CHCHO，D與H₂在Ni作催化劑下加熱按照1:1發生加成反應(也是還原反應)，（2）由于得到的E能夠與發生酯化發生，所以得到E結構簡式是：CH₃CH=CHCH₂OH；E官能團名稱為碳碳雙鍵、羥基；CH₃CH=CHCH₂OH與發生酯化反應得到酯和水。酯(即DBP)的分子式為C₁₆H₁₈O₄；（3）由B和E以物質的量比1︰2合成DBP的化學方程式是：+ 2CH₃CH=CHCH₂OH  +2H₂O；（4）①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂，說明含有羧基；③能使FeC1₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應說明含有醛基；④苯環上含碳基團處于對位。則符合上述條件的B的同分異構體結構簡式是、；（5）B與碳酸氫鈉溶液反應的方程式是+ 2NaHCO₃ +2CO₂↑+2H₂O。