Question

（2013?南通一模）兔耳草醛是一種人造香料，它的合成路線如下：

（1）反應①～④中屬于加成反應的是

①②④

（填序號），化合物E中的官能團的名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（2）反應②中若HCHO過量，則D可繼續與HCHO反應生成

（填結構簡式）．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：

HCOOCH（CH₃）₂

．
Ⅰ．既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應；Ⅱ．分子中有3種不同化學環境的氫．
（4）寫出物質D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應的化學方程式：

．
（5）已知：．寫出以物質C為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據反應物、生成物的結構以及官能團的變化，結合有機反應類型的定義進行判斷；
根據E的結構判斷含有的官能團；
（2）根據丙醛與甲醛反應生成D，由D的結構可知，應是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發生加成反應，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續斷裂，與HCHO發生加成反應，據此書寫；
（3）D的同分異構體的結構簡式：Ⅰ．既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學環境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，據此書寫；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應，醇羥基被氧化為-CHO；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發生信息反應生成CH₃CH（Cl）COOH，發生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發生縮聚反應生成，

解答：解：（1）根據A、B的結構可知，反應①屬于加成反應；根據C、D的結構可知，反應②屬于加成反應，反應③屬于消去反應，根據B、E、兔耳草醛的結構可知反應④屬于加成反應；
故E的結構可知，含有的官能團為：碳碳雙鍵、醛基；
故答案為：①②④；碳碳雙鍵、醛基；
根（2）根據丙醛與甲醛反應生成D，由D的結構可知，應是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發生加成反應，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續斷裂，與HCHO發生加成反應，故D繼續與HCHO反應生成的物質的結構為，
故答案為：；
據此書寫；
（3）D的同分異構體的結構簡式：Ⅰ．既能發生水解反應，也能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學環境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，故符合條件的D的同分異構體為HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應，醇羥基被氧化為-CHO，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發生信息反應生成CH₃CH（Cl）COOH，發生水解反應生成CH₃CH（OH）COOH，再發生縮聚反應生成，故工藝流程圖為：，，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，涉及對信息的利用、官能團的性質與轉化、同分異構體、有機反應類型等，難度中等，理解信息給予的反應與官能團性質是關鍵，難度中等．