Question

某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經測定B的相對分子質量為280，原子個數比為C∶H∶O＝9∶16∶1。

（1）寫出B的分子式：________。

（2）寫出C的結構簡式：________________；C的名稱是__________。

（3）寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構體的結構簡式：__________。

Ⅱ.RCH==CHR′與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，發生雙鍵斷裂生成羧酸：

，常利用該反應的產物反推含碳碳雙鍵化合物的結構。在催化劑存在下，1mol不飽和脂肪酸B和?1molH₂反應后經處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構體。當D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱酸化后，得到如下四種產物：

HCOOC—(CH₂)₁₀—COOH　CH₃—(CH₂)₇—COOH

HCOOC—(CH₂)₇—COOH　CH₃—(CH₂)₄—COOH

（4）寫出D和E的結構簡式：__________________________________________________。

（5）寫出B的結構簡式：_____________________________________________________。

（6）寫出天然油脂A的一種可能結構簡式：_____________________________________。

Answer 1

Ⅰ.(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—（CH₂）₁₆—COOH　

硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、、CH₃C（CH₃）₂COOH

Ⅱ.（4）CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH

CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

（5）CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CHCH—（CH₂）₇—COOH?

（6）

或

解析:

Ⅰ.假設B的分子式為C_9nH_16nO_n，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式為C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆＋3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）＋C₁₈H₃₂O₂＋2C，根據原子守恒可知C的分子式為C₁₈H₃₆O₂，結合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結構簡式為CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5個C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)CH₂COOH、CH₃CH₂CH(CH₃)COOH、CH₃C(CH₃)₂COOH?四種同分異構體。

Ⅱ.根據題意，D、E互為同分異構體，其中C原子數相同，它們各自與KMnO₄作用后生成的兩種產物的C原子數之和相等，即D生成HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH，E生成CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH。根據雙鍵斷裂與羧基生成之間的對應關系，可知D的結構簡式為HOOC—(CH₂)₁₀—CH==CH—(CH₂)₄—CH₃，E的結構簡式為CH₃—(CH₂)₇—CH==CH—(CH₂)₇—COOH。

B的分子式為C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有兩個C==C，其中一個C==C與H₂加成后得到D或者E，確定B的結構簡式為

?CH₃—(CH₂)₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—(CH₂)₇—COOH。