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芳香族羧酸通常用芳香烴的氧化來制備。芳香烴的苯環比較穩定,難于氧化,而環上的支鏈不論長短,在強烈氧化時,最終都氧化成羧基。某同學用甲苯的氧化反應制備苯甲酸 。反應原理:

反應試劑、產物的物理常數:

名稱

相對分子質量

性狀

熔點

沸點

密度

溶解度

乙醇

乙醚

甲苯

92

無色液體易燃易揮發

-95

110.6

0.8669

不溶

苯甲酸

122

白色片狀或針狀晶體

122.4

248

1.2659

微溶

易溶

易溶

主要實驗裝置和流程如下:

1回流攪拌裝置 ????      ???????????????? 圖2抽濾裝置  

實驗方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液置于圖1裝置中,在100時, 反應一段時間,再停止反應,按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應的甲苯。

1)儀器K的名稱為????? 。無色液體A的結構簡式為????? 。操作?????

如果濾液呈紫色,要先加亞硫酸氫鉀,然后再加入濃鹽酸酸化,加亞硫酸氫鉀的目的是?????

3)下列關于儀器的組裝或者使用正確的是????? 。

A.抽濾可以加快過濾速度,得到較干燥的沉淀

B.安裝電動攪拌器時,攪拌棒下端不能與三頸燒瓶底、溫度計等接觸

C.抽濾結束后,為防止倒吸,應先關閉水龍頭,再斷開真空系統與過濾系統的連接

D.冷凝管中水的流向是下進上出

4)除去殘留在苯甲酸中的甲苯應先加入????? ,分液,水層再加入????? ,然后抽濾,干燥即可得到苯甲酸。

5純度測定:稱取1.220g產品,配成100ml溶液,取其中25.00ml溶液,進行滴定 ,消耗KOH物質的量為2.4×10-3mol。產品中苯甲酸質量分數為????? 。

 

【答案】

1)安全瓶(1分) 2分)???? 蒸餾(2分)??

2)除去未反應的高錳酸鉀氧化劑,否則用鹽酸酸化時會發生鹽酸被高錳酸鉀所氧化,產生氯氣;(2分)

3ABD 2分)漏選得一分,錯選不得分

(4) NaOH溶液(2分)??? 濃鹽酸酸化(2分)

(5)? 96% 2

【解析】

試題分析:

1儀器K為減壓過濾(抽濾)裝置中的安全瓶;

由實驗流程可知,反應混合物首先經過過濾除去用高錳酸鉀氧化甲苯后生成的MnO2

沉淀,過濾后的濾液經分液得到含有末反應的甲苯的有機層和含有苯甲酸鉀等可溶性物質的水層。然后,將有機層經干燥劑干燥、過濾,再經蒸餾回收得到甲苯,所以無色液體A

為甲苯()。根據反應原理,可知水層中的經濃鹽酸酸化,轉化為苯甲酸,因苯甲酸微溶于水,再經蒸發濃縮,冷卻結晶,就可得到白色的苯甲酸晶體(無色固體B)。

2 濾液呈紫色,說明濾液中含有末反應的高錳酸鉀,亞硫酸氫鉀是一種還原劑,先加亞

硫酸氫鉀,是使其與高錳酸鉀反應,除去末反應的高錳酸鉀,否則當用濃鹽酸酸化時,高

錳酸鉀就會與濃鹽酸反應產生氯氣。

3) 抽濾可以加快過濾速度,得到較干燥的沉淀;安裝電動攪拌器時,攪拌棒下端不能與三頸燒瓶底、溫度計等接觸;抽濾結束后,為防止倒吸,應先斷開真空系統與過濾系統的連接,再關閉水龍頭;冷凝管中水的流向應是下進上出。C不正確,A、B、D正確。

4甲苯不溶于水,要除去殘留在苯甲酸中的甲苯時,先加入NaOH溶液,使其與苯甲酸反應,將苯甲酸轉化為可溶性的苯甲酸鈉,再經分液操作,將甲苯(有機層)除去,然后再用濃鹽酸酸化,把可溶性的苯甲酸鈉轉化為苯甲酸

5) 根據反應:

????????????????? 122g?????? 1mol

m?????? 2.4×10-3mol

m=122g/mol ×2.4×10-3mol = 1.1712g;

考點:本題是一道以用甲苯的氧化反應制備點點滴滴苯甲酸為載體的實驗題,考查有關實驗的儀器、相關操作、產品的提純和純度計算等。

 

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源:湖南省長郡中學2012屆高三第五次月考化學試題 題型:043

根據下列信息,回答下題.

乙酰水楊酸(AsPirin)是一種常用的解熱鎮痛藥,廣泛應用于臨床治療和預防心腦血管疾。阴K畻钏崾且环N有機弱酸,Ks=10-3,其結構簡式為:,易溶于乙醇而微溶于水,回答下列問題:

(1)

(1)人體胃液的pH為1,人吃了該藥劑后,胃液中c()/c()=________.

(2)乙酰水楊酸可溶于NaOH或Na2CO3等堿性溶液中,并生成為水楊酸鹽和乙酸鹽.其溶解反應式可表示為:

+3OH+CH3COO+2H2O

為了測定片劑中乙酰水楊酸的含量,通常采用返滴定法.步驟為:稱取10片藥物(設質量為Wa/g),研細混勻后,將藥粉置于錐形瓶中,加入V1/mL(過量)的NaOH標準溶液(濃度c1/mol·L-1),于水浴上加熱反應完全后,再用HCl標準溶液(濃度c2/mol·L1)回滴,以酚酞為指示劑,耗去HCl溶液V2/mL.已知:乙酰水楊酸的摩爾質量為180.2 g·mol-1;水楊酸的Ka2=10-13

(Ⅰ)以酚酞為指示劑,滴定終點的pH為________;

(Ⅱ)滴定過程的離子方程式有:________;

(Ⅲ)關于該返滴法滴定操作下列說法完全錯誤的是________(填序號);

A.用過量NaOH目的是將酯基水解

B.用酚酞做指示劑能控制終點為酚鈉鹽變為酚羥基,而羧酸鈉鹽沒有參加的

C.滴定操作時眼睛注視滴定管內液面讀數

D.滴定終點時溶液由無色變為紅色

(Ⅳ)該實驗需要用到的玻璃儀器有________;

(Ⅴ)寫出每片藥中含有乙酰水楊酸的質量(W/g片)的表達式為________.

(2)

某同學設計如下路線合成乙酰水楊酸:

已知:A屬于芳香族化合物,相對分子質量為92;苯環上的烴基易被酸性高錳酸鉀氧化成羧基.

(1)C中的官能團名為:________.

(2)寫出A→B和C→D的反應類型:________.

(3)寫出C→D的化學方程式________.

(4)E是一種具有八元環的內酯,寫出其結構簡式:________.

(5)請從有機反應的特點寫出該合成路線的缺陷:________.

(6)C的同分異構體中和C具有相同官能團,且核磁共振氫譜只有三組峰的結構簡式________.

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