Question

藥物普侖司特對預防和治療中耳炎、銀屑病等均有良好療效。在普侖司特的合成中需要用到關鍵中間體M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中間體M的合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）D中的官能團為             ：反應④屬于             反應(填反應類型)；
B的結構簡式為                                                。
（2）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式：                    。
A．能發生銀鏡反應和水解反應：  B．不存在順反異構體
(3)利用溴代烴E (含溴質量分數為66.1％)為起始原料也可制得中間體M：

則E的結構簡式為                           
F→M的化學方程式為                                                。
（4）C₆H₅MgBr與化合物G在一定條件下直接反應可制得M。①用系統命名法給化合物G命名：             ；②寫出加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應的化學方程式：                 。

Answer 1

（1）羰基，溴原子，還原，Br—CH₂CH₂CH₂COOH；（2）HCOOCH₂CH=CH₂；
（3）CH₂=CH—CH₂Br；C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr  C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br；
（4）1,4—二溴丁烷；BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH CH₂=CHCH=CH₂+2NaBr+2H₂O

試題分析：（1）由D的結構可以看出其含有的官能團為羰基、溴原子；由D變為M：�？梢钥闯鍪欠肿拥玫筋�H原子。根據有機反應：得氫失氧被還原。得氧失氫被氧化�？芍�反應④屬于還原反應。A與HBr發生反應得到BrCH₂CH₂CH₂COOH；B在PCl₃作用下反應得到C:BrCH₂CH₂CH₂COCl。（2）滿足條件的A的同分異構體的結構簡式為HCOOCH₂CH=CH₂（3）溴代烴E 中含溴質量分數為66.1％。則該溴代烴的相對分子質量為80÷66.1％=121.假設該溴代烴的分子中烴基部分的式量為121-80=41,C：41÷13=3……5.所以該溴代烴的分子為C₃H₅Br。由M的結構及后來添加的物質可知E的結構簡式為CH₂=CH—CH₂Br。CH₂=CH—CH₂Br與Mg發生反應得到CH₂=CH—CH₂MgBr；CH₂=CH—CH₂MgBr與C₆H₅CH₂Br發生反應得到F：C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂。F與HBr在過氧化物存在下發生反應得到M�；瘜W方程式為C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr  C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br；（4）C₆H₅MgBr與化合物G在一定條件下直接反應可制得M。則根據質量守恒定律可知G為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br。①用系統命名法給化合物G命名1,4—二溴丁烷；②鹵代烴在NaOH的醇溶液中發生消去反應得到不飽和烴。加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應的化學方程式為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH CH₂=CHCH=CH₂+2NaBr+2H₂O。

考點：