Question

（10分） 阿司匹林（乙酰水楊酸，）是世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128~135℃。某學習小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[(CH₃CO)₂O]為主要原料合成阿司匹林，制備基本操作流程如下：

主要試劑和產品的物理常數

名     稱	相對分子質量	熔點或沸點（℃）	水
水楊酸	138	158(熔點)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸點)	反應
乙酰水楊酸	180	135(熔點)	微溶

請根據以上信息回答下列問題：                   

⑴制備阿司匹林的化學方程式                                      。

⑵合成阿斯匹林時，如未出現結晶，可采取的措施有

                         _____________________________。

⑶提純粗產物中加入飽和NaHCO₃溶液至沒有CO₂產生為止，再抽濾，則加飽和NaHCO₃溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑷另一種改進的提純方法，稱為重結晶提純法。方法如下：

改進的提純方法中加熱回流的裝置如圖所示

①a儀器的名稱                  ，冷凝水的流出方向是            （填“b”或“c” ）。

②重結晶提純法所得產品的有機雜質要比原方案少的原因是

_________________________________________________。

⑸檢驗產品中是否含有水楊酸的化學方法是                                   。

⑹該學習小組在實驗中原料用量：2.76 g水楊酸、7.5 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm³），最終稱量產品m = 2.92g ，則所得乙酰水楊酸的產率為        。

 

Answer 1

【答案】

(1)

(2)用玻璃棒摩擦瓶壁并將裝置放在冰水浴中冷卻；

(3)使乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液作用轉化為易溶于水的乙酰水楊酸鈉，便于與雜質聚合物分離。

(4)① 三頸燒瓶；c

  ② 因為水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結晶時大部分水楊酸仍溶解在乙酸乙酯中很少結晶出來

(5)取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸。

(6)81.1%

【解析】

試題分析：（1）制備乙酰水楊酸的反應為：

（2）如果沒有出現結晶說明溶液未飽和或少晶核，因此用玻璃棒摩擦瓶壁并將裝置放在冰水浴中冷卻。

（3）乙酰水楊酸與NaHCO₃溶液反應生成乙酰水楊酸鈉，乙酰水楊酸鈉易溶于水而難溶于有機物所以可以與有機物進行分離。

（4）a儀器的名稱叫三頸燒瓶，冷凝水應該是下進上出。乙酰水楊酸是有機物易溶在乙酸乙酯中，因此很難結晶出來。

（5）水楊酸與乙酰水楊酸的差別在于水楊酸中有酚羥基，所以取少量結晶于試管中，加蒸餾水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫色則含水楊酸。

（6）n(水楊酸)=，n(醋酸酐)=，所以理論上生成乙酰水楊酸0.02mol，則產率為。

考點：有機物的分離提純

點評：本題綜合性強，是近兩年高考的熱點，應該重視。