Question

[化學--有機化學基礎______]
Ⅰ．（1）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖．下列敘述正確的是______
A．迷迭香酸屬于芳香烴
B．1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發生加成反應
C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應
D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應
Ⅱ．近年來，由于石油價格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好．下圖是以煤為原料生產聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成線路．

請回答下列問題：
（2）寫出反應類型：反應②______．
（3）寫出C的結構簡式______．
（4）與D互為同分異構體且可發生堿性水解的物質有4種（不包括環狀化合物）．寫出其中兩種同分異構體的結構簡式______、______．
寫出A→D反應的化學方程式是______

Answer 1

【答案】分析：Ⅰ．（1）該分子含有的官能團有酚羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵，所有應具有酚、羧酸、酯、烯烴的性質；
Ⅱ．（2）采用倒推和正推向結合的方法推測各物質的結構，根據合成路線知，合成聚氯乙烯（PVC）需要的反應物是氯乙烯，所以B是氯乙烯；A和氯化氫反應生成氯乙烯，所以A是乙炔；A和HCN發生加成反應生成C，所以C是H₂C=HC-CN；C和D反應生成人造羊毛，所以D是CH₂=CH-OOCCH₃；A和E生成D，D是CH₂=CH-OOCCH₃，所以E是CH₃COOH．
然后根據題目要求寫出相應的方程式及結構簡式．
解答：解：Ⅰ．（1）A、有機物中只含碳氫兩種元素的化合物稱烴，所有迷迭香酸不屬于芳香烴，故A錯誤；
B、該分子中含有苯環、碳碳雙鍵，所以在一定條件下能與氫氣發生加成反應，1mol迷迭香酸含有2mol苯環，所以2mol苯環需要6mol氫氣發生加成反應，1mol迷迭香酸含有1mol碳碳雙鍵，所以1mol碳碳雙鍵需要1mol氫氣發生加成反應，所以最多能和7mol氫氣發生加成反應，故B正確；
C、該物質中含有酚羥基，所有苯環上的氫原子能與溴發生取代反應；因含有羧基，所以能與醇發生酯化反應；因含有酯基，所以能發生水解反應，所以迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應，故C正確；
D、1mol迷迭香酸含有4mol酚羥基、1mol羧基、1mol酯基，4mol酚羥基需要4mol氫氧化鈉與其反應，1mol羧基需要1mol氫氧化鈉與其反應，1mol酯基需要1mol氫氧化鈉與其反應，所以1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反應，故D錯誤；
故答案為：BC；
Ⅱ．根據合成路線知，合成聚氯乙烯（PVC）需要的反應物是氯乙烯，所以B是氯乙烯；A和氯化氫反應生成氯乙烯，所以A是乙炔；A和HCN發生加成反應生成C，所以C是H₂C=HC-CN；C和D反應生成人造羊毛，所以D是CH₂=CH-OOCCH₃；A和E生成D，D是CH₂=CH-OOCCH₃，所以E是CH₃COOH．
（2）反應②是由小分子化合物生成高分子化合物，所以屬于加聚反應，故答案為：加聚反應；
（3）通過以上分析知，C的結構簡式為：H₂C=HC-CN，故答案為：H₂C=HC-CN；
（4）與D互為同分異構體且可發生堿性水解的物質，說明該物質中含有酯基，與D屬于同分異構體的酯有CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂； 
通過以上知，A是乙炔，E是乙酸，D是CH₂=CH-OOCCH₃，反應方程式為：+CH₃COOHCH₂=CH-OOCCH₃．
故答案為：CH₂=CHCOOCH₃；HCOOCH₂CH=CH₂；+CH₃COOHCH₂=CH-OOCCH₃．
點評：本題考查了有機物的官能團及其結構，難度較大，難點是根據有機物的合成路線推斷各物質及其結構．