Question

【題目】某化學興趣小組利用酰鹵的醇解制備酯的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的名稱為__(系統命名法)，①、⑥的反應類型分別是__、__。

（2）寫出②的反應方程式__。

（3）D中官能團的名稱是__。

（4）G的結構簡式為__。

（5）化合物W與H互為同系物，分子式為C10H12O2，滿足以下條件，化合物W的同分異構體有__種，寫出其中核磁共振氫譜為5組峰的物質的結構簡式___。

a.苯環上有兩個取代基 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.可以發生銀鏡反應

（6）寫出以甲苯和A為起始原料（其他試劑任選），制備的合成路線：___。

Answer 1

【答案】2—甲基丙烯 加成反應 取代反應 +H2O+H2SO4 氯原子 15

【解析】

根據流程分析，A生成B為加成反應，B經過反應成異丁醇，異丁醇經取代生成D，D取代生成E，F在分子組成上比E多了兩個氧原子和一個氫原子，少了一個氮原子，推測F可能為(CH3)3CCOOH，F發生取代反應生成G，G的結構簡式為(CH3)3CCOCl，G經取代反應生成H。

（1）根據A的結構簡式可知，其系統命名法的名稱為2—甲基丙烯，A生成B為加成反應，F生成G為取代反應。

（2）根據流程圖中B和C的結構簡式可知，②的反應方程式為+H2O+H2SO4。

（3）由D的結構簡式可知，其官能團的名稱為氯原子。

（4）由H是由G和C6H5OH經取代反應得來的，可推斷G的結構簡式為。

（5）化合物W與H互為同系物，分子式為C10H12O2，W遇FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基，可以發生銀鏡反應說明含有醛基，再根據苯環上有兩個取代基可得W存在的同分異構體有15種，結構簡式如下：

；其中核磁共振氫譜為5組峰的物質的結構簡式為。

（6）要制備，采用逆推法，需合成得到和，由逆推需要合成，在酸性高錳酸鉀作用下得到，可由制備，故合成路線如下：。