Question

【題目】3-羥基丁酸(3-hydroxybutyrate)也稱為β-羥基丁酸(beta-hydroxybutyrate)，在工業中可用于合成可生物降解的塑料，如聚(3-羥基丁酸）。

已知：i. 共軛二烯烴(如異戊二烯)與含有碳碳叁鍵的有機物作用時能形成環狀化合物：

ii.

iii. 步驟②只有一種產物；E的結構中含有甲基

(1)A分子結構簡式 _______；理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的名稱（系統命名法）：_________；C中含有的官能團是_______(用符號表示)。

(2)寫出反應類型：②_____________， ④_____________。

(3)PHB______(填“有”或“無”)固定熔沸點；它與E______（填“互為”或“不互為”）同分異構體。下列有機物具有類似共軛二烯烴性質的是__________(填序號)；

a. b.

c. d.

(4)寫出反應⑤的化學方程式________。

Answer 1

【答案】 2-丁炔 、-COOH 氧化 縮聚 無 不互為 bd CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O

【解析】

由轉化關系可知，B發生信息ii反應生成C，C與氫氣發生反應生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH3COCH2COOH，A與CH≡CH發生信息i反應生成B，則B為，A為。3-羥基丁酸也可以通過兩步反應形成另一種高聚物E，則應先發生消去反應生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH發生加聚反應得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應進行的縮聚反應反應生成PHB，則PHB為，據此解答。

根據上述分析可知：A為，B為，C為CH3COCH2COOH，E為，PHB為。

(1)由上述分析可知，A為，B為，可以由1，3-丁二烯與CH3C≡CCH3通過加成反應合成，所以F為CH3C≡CCH3，F的名稱2-丁炔；C為CH3COCH2COOH，含有的官能團是、-COOH；

(2)反應②B：與酸性KMnO4溶液反應產生C：CH3COCH2COOH，所以反應類型屬于氧化反應，反應④是CH3CH(OH)CH2COOH與濃硫酸共熱發生反應產生PHB：，同時產生H2O，反應類型為縮聚反應；

(3)PHB為混合物，沒有固定的熔點；PHB與E都屬于高聚物，但n值不同，二者不是同分異構體；碳碳雙鍵雙鍵通過碳碳單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質。

a．苯中不含不飽和鍵，不具有類似共軛二烯烴性質，a不符合題意；

b．中存在碳碳雙鍵通過碳碳單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質，b符合題意；

c．中不存在碳碳雙鍵通過碳碳單鍵連接，不具有類似共軛二烯烴性質，c不符合題意；

d．中存在碳碳雙鍵通過碳碳單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質，d符合題意；

故合理選項是bd；

(4)反應⑤為3-羥基丁酸與濃硫酸混合加熱發生消去反應產生CH3CH=CHCOOH和水，反應方程式為：CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O。