Question

【題目】有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

(1)稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。實驗結論：A的相對分子質量為_____。

(2)將9.0g A在足量O2中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過足量濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g。則A的分子式為_____。

(3)另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24L CO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24L H2（標準狀況）。用結構簡式表示A中含有的官能團：_____________________。

(4)A的核磁共振氫譜如圖。則A中含有_____種氫原子。

(5)綜上所述，A的結構簡式為______________________。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 —COOH、—OH 4

【解析】

（1）同溫同壓下，氣體的密度值比等于相對分子質量之比，據此計算;

（2）根據有機物A、C、H的質量確定是否含有氧元素，計算物質的量之比確定分子式；

（3）能與NaHCO3反應，說明A中含有-COOH，根據生成的CO2的物質的量確定-COOH的數目，A還能與金屬鈉反應生成氫氣，結合生成氫氣的物質的量確定時候含有-OH及數目；

（4）核磁共振氫譜圖中有幾個吸收峰就含有幾種不同類型的氫原子；

（5）由A的分子式、含有的官能團及核磁共振氫譜書寫A的結構簡式。

（1）有機物A的密度是相同條件下H2的45倍，那么A的相對分子質量為2×45=90；

（2）9.0g A的物質的量n(A)==0.1mol，濃硫酸增重的質量為水的質量，堿石灰增重的質量為CO2的質量，因此n(H)=2n(H2O)=2×=0.6mol，n(C)=n(CO2)==0.3mol，那么m(H)=0.6mol×1g/mol=0.6g，m(C)=0.3mol×12g/mol=3.6g，m(H)+m(C)=3.6+0.6=4.2g<9g，因此有機物A中還存在氧元素，且m(O)=9-3.6-0.6=4.8g，n(O)==0.3mol，因此n(A):n(C):n(H):n(O)=0.1:0.3:0.6:0.3=1:3:6:3，分子式為C3H6O3；

（3）0.1molA與NaHCO3反應放出0.1molCO2，說明A中由一個-COOH，而與足量的金屬鈉反應生成0.1molH2，說明A中還含有一個-OH，因此A中含有的官能團為：-COOH和-OH；

（4）核磁共振氫譜中由4個吸收峰，因此A中含有4種不同的氫原子；

（5）A的分子式為C3H6O3，分子中含有-COOH和-OH，且含有4中不同的氫原子，因此A的結構簡式為：。