Question

（有機化學基礎） 香豆素內酯分子式為C₉H₆O₂，分子中除有一個苯環外，還有六元環，它可以通過下列合成路線得到：

(1)A的分子模型如右圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單

 鍵、雙鍵)：A的結構簡式為            ，A的同分異構體有多種，其中含苯環的同分異構體有       種(不包括A)。

  (2)反應③的化學方程式為                                       。

  (3)現有B和C的混合物nmol，在空氣中完全燃燒消耗O₂     L，生成CO₂aL、H₂Obg(氣體體積均在標準狀況下測定)。若設B、C混合物中含Bxmol，則x的計算式為

                                   

Answer 1

(1) ,四種⑵

(3) 212.8L; -3n

解析:

此題是有機合成題，解答此類題目時根據合成路線可以從反應物開始采用正推法或從產物開始采用逆推法，或者從兩端向中間推斷，根據合成路線中各物質的差異確定發生的反應，或者根據反應類型，確定物質的分子組成。

問題⑴：由反應①的反應物與產物的差異可確定A中含有一個苯環，且苯環上有一羥基，結合題給的A的分子模型，可以寫出A的結構簡式為，A分子結構中羥基與醛基處于相鄰碳原子上，當羥基與醛基分別位于間位和對位碳時，兩種物質與A是同分異構體，另外，和苯甲酸也是A的同分異構體，即A含有苯環的同分異構體共有四種。

問題⑵物質C是分子內酯，且分子內除了苯環外還有一個六元環，可知C是由分子B發生分子內酯化反應的產物，且酯化反應生成的環是六元環，結合反應②可以確定B的結構簡式為，反應的化學方程式為：        。

問題⑶：B的分子式是C₉H₈O₃，C的分子式為C₉H₆O₂，簡單計算可得出二者完全燃燒生成CO₂和H₂O時消耗的O₂的物質的量是9.5mol，標準狀況下的體積是212.8L。B的物質大量為xmol，則C的物質的量是(n-x)mol，則二者生成的水的物質的量是4xmol+3(n-x)mol=，解得x=-3n。