Question

[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）物質A為生活中常見有機物，只含有C、H、O三種元素，且此三元素的質量之比為12：3：8，物質D是一種芳香族化合物，請根據下圖（所有無機產物已略去）中各有機物的轉化關系回答問題：

已知兩分子醛在一定條件下可以發生如下反應（其中R、R′為H或烴基）：

（1）寫出物質A的結構簡式：             ；C的名稱：              。
（2）F→G的有機反應類型為：                   。
（3）寫出H與G反應生成I的化學方程式：
                                               。
（4）E有多種同分異構體，與E具有相同官能團的芳香族同分異構體有   種（包括本身和順反異構），其中核磁共振氫譜有五個峰的同分異構體的結構簡式有2種，任寫出其中一種   。
（5）若F與NaOH溶液發生反應，則l mol F最多消耗NaOH的物質的量為       mol。

Answer 1

（1）CH₃CH₂OH（C₂H₅OH）（2分）　苯甲醛（2分）
（2）消去反應（2分）

（3分）
（4）6（2分）　　或                （2分）
（5）3（2分）

本題考查有機推斷及有機物的結構與性質。因為物質A只含有C、H、O三種元素，且此三元素的質量之比為12：3：8，則n(C):n(H):n(O)=(12/12):(3/1):(8/16)=2:6:1，根據有機物的結構特點， 物質A的分子式為C₂H₆O。根據框圖信息和已知條件，A的結構簡式為CH₃CH₂OH，在銅的催化下，與氧氣反應生成CH₃CHO，再與芳香化合物反應才能得到芳香族化合物，結合已知條件，C應為，得到D，與銀氨溶液反應得到E，再與溴水加成得到F,再在堿的醇溶液中發生消去反應得到G。與H₂發生加成反應得到H，再與G反應得到。同分異構體有很多，與含有相同官能團的同分異構體有、、、、共6種。核磁共振氫譜有五個峰的同分異構體就是指同分異構體中有五種不同的氫，即、2種。1mol與NaOH溶液發生反應，可以發生溴代烴折水解，要消耗2molNaOH，另外發生中和反應消耗1molNaOH，共3molNaOH。