Question

【題目】實驗室一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到下列一部分“”取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g 該物質完全燃燒得到39.6g CO2與9g H2O．

（1）通過計算可知該有機物的分子式為：______．

（2）進一步實驗可知：

①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體．

②16.6g 該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）．則該物質的結構可能有__種，請寫出其中任意兩種同分異構體的結構簡式____．

（3）若下列轉化中的D是中可能結構中的一種，且可發生消去反應；E含兩個六元環；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀．

A的結構簡式為_____．

（4）寫出A轉化成B的化學方程式：_____．

（5）反應類型：C→D的①____，D→E_____．

Answer 1

【答案】C9H10O3 4 2 +O22+2H2O 取代反應或水解反應 取代反應或酯化反應

【解析】

(1)利用所含元素的量，通過物質中C、H、O的原子個數比確定分子式；

(2)根據官能團性質分析結構簡式；

(3)根據官能團性質、結合反應條件推斷有機物的結構簡式，分析反應類型；進而解答(4)(5)。

(1)39.6g CO2與9g H2O中所含C的質量為×12=10.8g，H的質量為×2=1g，16.6g該物質所含O的質量為16.6-10.8-1=4.8，

故該物質中C、H、O的原子個數比為：：=9：10：3，

故該物質的分子式為C9H10O3；

(2)該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，故該物質含有羧基；16.6g 該物質的物質的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質的量為0.1mol，故1mol該物質與鈉反應生成1mol氫氣，故該物質中除了含有1個羧基外，還含有1個醇羥基，故該物質可能的結構簡式為：、、、共4種；

(3)D是(2)中可能結構中的一種，且可發生消去反應；E含兩個六元環，故D為，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為；

(4)A催化氧化得到B，化學方程式為：2 +O22+2H2O；

(5)根據上述分析可知，反應類型：C→D的①為取代反應或水解反應，D→E為取代反應或酯化反應。