Question

【題目】天然食用香料X是芳香族化合物，可以從某些植物中提取。由x合成H的路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個峰；②H為酯類物質，結構中除苯環外還含有一個六元環；③G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_____________________________。

（2）⑥的反應類型為___________________，反應③的化學方程式為___________________________。

（3）F中所含官能團的名稱為_________________，其同分異構體中，遇FeCl3溶液發生顯色反應，且能與碳酸氫鈉溶液反應，其苯環上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構體數目為______種，寫出其中一種結構簡式__________________________________。

（4）設計一條以G為起始原料合成乙二酸的路線________________（無機物任選，注明反應條件），示例如下：

Answer 1

【答案】 取代（酯化）反應 羥基、羧基 2 或 H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH

【解析】本題考查有機推斷和合成，（1）X為酯，且B的分子式，推出B的結構簡式為CH3CH2OH，G的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志，則G為CH2=CH2，A為羧酸，根據A的分子式，以及A核磁共振氫譜有6個峰，X為芳香化合物，推出A為，反應②為加成反應，D的結構簡式可能為或，反應④發生中和反應和水解反應，E的結構簡式可能為或，反應⑤是酸性強的制取酸性弱的，F的結構簡式可能為或，H為酯，結構中除苯環外還含有一個六元環，因此推出F的結構簡式為，（1）根據上述分析，A的結構簡式為；（2）反應⑥為酯化反應或取代反應，反應③屬于消去反應，其反應方程式為；（3）根據上述分析，F中含有的官能團是羧基和羥基；遇到FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉反應，說明含有羧基，苯環上一氯代物只有一種結構，說明是對稱結構，符合條件的同分異構體為 、 ，共有兩種；（4）乙烯先于鹵素單質發生加成反應，然后在氫氧化鈉的水溶液加熱，發生水解反應，生成乙二醇，然后氧化乙二醇得到乙二酸，合成路線為H2CCH2BrH2CCH2Br HOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH。