Question

（2009?上海一模）有機物F商品名稱“敵稗（Propanil）”，是一種優良的水稻除草劑，現通過下列合成路線制備：

已知：
Ⅰ．RX 

NaCN

RCN 

H2O

RCOOH （X表示鹵素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．當一取代苯繼續發生取代反應時，新引進的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位．使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基：-CH₃、-NH₂、-X；使新的取代基進入它的間位的取代基有：-COOH、-NO₂等．
請結合上述所給信息，回答問題：
（1）反應②的化學反應方程式：

．
（2）有人認為：若將②、③兩步反應順序顛倒，也可以得到C，實際上是不妥的．請你指出不妥之處

所得C的純度不高

．
（3）反應⑤的化學反應方程式：

．
（4）請你設計D→E（C₃H₆O₂）的合成路線．
要求：①合成過程中無機試劑任選、有機原料碳原子不超過2個；②合成反應流程圖表示方法示例如下：A

反應物

反應條件

B

反應物

反應條件

C…→D．

Answer 1

分析：根據題目所給信息，可推斷出A、B、C依次為、、；E應為CH₃CH₂COOH，有機原料碳原子不超過2個，應以為原料CH₂=CH₂，經過加成、取代后生成CH₃CH₂CN，經水解可生成CH₃CH₂COOH．

解答：解：根據題目所給信息，可推斷出A、B、C依次為、、，
（1）苯和氯氣發生取代反應后生成，與濃硝酸在催化作用下取代，在對位上引入
-NO₂，方程式為，
故答案為：；
（2）若②③兩步反應顛倒，則不能在-Cl的對位引入-NO₂，所以二者不可以顛倒，防止所得C的純度不高，
故答案為：所得C的純度不高；
（3）反應⑤為與CH₃CH₂COOH的取代反應，方程式為，
故答案為：；
（4）根據題給信息，要制備CH₃CH₂COOH，可先制備CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN可由CH₃CH₂Br取代生成，而CH₃CH₂Br可由CH₂=CH₂加成生成，則反應流程為CH₂=CH₂

HBr

催化劑

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

CH₃CH₂COOH，
故答案為：CH₂=CH₂

HBr

催化劑

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

CH₃CH₂COOH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是能把握題給信息，答題時注意審題，為解答該題的關鍵，注意把握有機物的結構和性質．