Question

布噁布洛芬是一種消炎鎮痛的藥物。它的工業合成路線如下：

請回答下列問題：

⑴A長期暴露在空氣中會變質，其原因是                           。

⑵有A到B的反應通常在低溫進行。溫度升高時，多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

   a． 　　b．　　c．　　d．

⑶在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）

a．           b．   

c．                 d．

⑷F的結構簡式                      。

⑸D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是                 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是                    。

Answer 1

⑴酚類化合物易被空氣中的O₂氧化       ⑵a        ⑶ac

⑷

⑸         或

解析：根據合成路線圖中E→F→G的轉化關系及E與G的結構分析可以得出F→G為酯基的水解反應，因此F的結構簡式為

由轉化關系判斷B→C為加氫還原（即—NO₂→—NH₂），C→D為鹽酸酸化后形成—COOH（即—CN→—COOH），D→E為酯化（形成—COOC₂H₅），故C、D分別為：

                    

（C）                                        （D）

（1）A中含有酚羥基，易被空氣中的O₂氧化。

（2）溫度升高時，多硝基取代副產物會增多，—OH的影響是主要的，取代位置以鄰、對位取代為主，故最有可能生成的是a。

（3）手性碳原子上直接相連的4個取代基均不相同的為a、c，故E的四種同分異構體中含有手性碳原子。

（5）H是D的同分異構體且是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，說明H中在苯環對位上有兩個取代基，且與苯環相連的碳原子上有H原子，故H的結構簡式為。

L是H通過肽鍵連接而成的高聚物，故L的結構簡式為：

  或