Question

【題目】Hagemann酯的合成路線如下（部分反應條件略去）：

（1）Hagemann酯的分子式為_____________。

（2）已知A→B、B→C均為加成反應，則B的結構簡式是__________。

（3）E→F的化學方程式是_______________。

（4）已知Hagemann酯的一種同分異構體有下列結構特征：

①含有苯環且苯環上只有一個取代基；②除苯環外核磁共振氫譜吸收峰只有1個；③存在甲氧基（-OCH3）。則該同分異構體的結構簡式為____________。

（5）下列說法正確的是________________。

①G為芳香族化合物

②A能和HCl加成得到聚氯乙烯的單體

③G與NaOH溶液共熱，能得到甲醇

④在Ni催化下，1molHagemann酯最多能與2 mol H2發生加成反應

Answer 1

【答案】 C10H14O3 CH2=CH-C≡CH CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O ②④

【解析】試題分析：（1）根據Hagemann酯的分子結構簡式可知其分子式為C10H14O3；（2）已知A→B、B→C均為加成反應，則2個分子的乙炔發生加成反應，一個乙炔分子斷裂C—H鍵；另一個乙炔分子斷裂碳碳三鍵中較獲得一個鍵變為碳碳雙鍵，則反應產生的B的結構簡式是CH2=CH-C≡CH；（3）根據物質的轉化關系可知，E是CH3C≡CCOOH，E分子中含有羧基，可以與乙醇在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生置換反應，形成酯CH3C≡CCOOCH2CH3和水，則E→F的化學方程式是CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O；（4）①Hagemann酯的一種同分異構體的結構是：含有苯環且苯環上只有一個取代基；②除苯環外核磁共振氫譜吸收峰只有1個；③存在甲氧基（-OCH3）。則該同分異構體的結構簡式為；（5）①G中無苯環，因此不是芳香族化合物，錯誤；②A含有碳碳三鍵，能和HCl加成得到氯乙烯，氯乙烯是聚氯乙烯的單體，正確；③G含有酯基，與NaOH溶液共熱，酯基水解可以得到乙醇，不能得到甲醇，錯誤；④由于一個酯中含有2個碳碳雙鍵，所以在Ni催化下，1molHagemann酯最多能與2 mol H2發生加成反應，正確。