Question

有機物A（C₁₁H₁₂O₂）可用來調配果味香精,其合成路線如下：

已知：①兩個醛分子間能發生如下反應：

②C的分子式為C₇H₈O，能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。
（1）上述合成過程中，有機物沒有涉及的反應類型有：     （填寫序號）。
a．酯化反應    b．加成反應    c．消去反應    d．氧化反應    e．還原反應
（2）寫出結構簡式。C：                 ；  A：              。
（3）H生成G的化學方程式：                        。
（4）F的同分異構體有多種，寫出既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，且苯環上只有一個取代基的所
有同分異構體的結構簡式                                         。

Answer 1

（1） e （2分）
（2） C:    A:   （各1分，共2分）
（3）      （2分）
（4）        （各1分，共2分）

試題分析：C的分子式為C₇H₈O，能與鈉反應，說明含有羥基，不與堿反應，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明沒有酚羥基和碳碳雙鍵。C的不飽和度為＝4，故分子中含有苯環，且－OH連接側鏈，因此C的結構簡式為。C催化氧化生成E，則E的結構簡式為。由轉化關系，結合H的分子式C₉H₁₀O₃可知，B含有2個碳原子，故B為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO。由反應信息可知F為，F比H少1個氧原子，這說明F中－CHO被氧化為－COOH生成H，因此H的結構簡式為。H分子中含有羥基，在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成G，則G的結構簡式為。G與乙醇發生酯化反應生成A，所以A的結構簡式為。
（1）上述合成過程中，B→D、C→E、F→H屬于氧化反應，D+E→F屬于加成反應，H→G屬于消去反應，G+B→A屬于酯化反應，故不涉及還原反應，因此答案選e。
（2）由上述分析可知，C為，A為。
（3）H生成G的化學方程式為。
（4）的同分異構體中既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，所以應為甲酸形成的酯。且苯環上只有一個取代基，故取代基為－CH₂CH₂OOCH或－CH(CH₃)OOCH，因此符合條件的所有同分異構體的結構簡式有 、。