Question

【題目】丹參醇是中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

（1）A中的官能團名稱為___、___。

（2）DE的反應類型為___。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結構簡式：___。

（4）的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___。

①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。___

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 羰基 消去反應

【解析】

觀察C及的結構簡式，可判斷B與發生了類似丁二烯的1，4加成反應，則B的結構簡式為；通過A、B的結構簡式，可判斷A發生加成反應生成B。

（1）根據A結構簡式，A含有的官能團為羰基、碳碳雙鍵；

（2）根據D、E的結構簡式，可判斷反應類型為消去反應；

（3）分析可知，B的分子式為C9H14O，A→B的反應類型為加成反應，則B的結構簡式為；

（4）的分子式為C9H6O3，①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應，含有苯環，苯環上連接酚羥基，無醛基或醛基的結構；②堿性條件水解生成兩種產物，分子中含有酯基；酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫，則苯環上的羥基與水解、酸化后產生的羥基為對稱結構，含有羧基的的酸中含有2中環境的氫原子，即CH≡CCOOH，該物質的同分異構體為；

（5）與溴發生加成反應，生成；在發生消去反應，生成，其再與發生加成反應生成，再與氫氣加成即可，流程為。