Question

運動員使用興奮劑是奧林匹克運動的災難。合成類固醇是奧運會醫學委員會
于1984年公布的違禁藥物之一。從結構上看，類固醇是一類含有環戊烷多氫菲核（如I式）基本結構的化合物。這類藥物之一的-烷基化睪酮衍生物如康力龍（其結構簡式如II式），由于其分子中-碳上烷基的作用，此種藥物具有對肝功能明顯的損害作用，甚至有引起肝癌的毒副作用，因此屬違禁藥物。

（1）康力龍分子中共有        個碳原子。
（2）用I式中給碳位編號的方法給II式碳原子定位，其中位的編號是         。
（3）已知I式能使溴水褪色，則其可能產物的結構簡式為（未參加反應部位的碳環略去不寫，但反應部位的碳環上碳位編號至少要標上兩處）              。

Answer 1

（1）21；
（2）8；
（3）

本題借奧林匹克運動的違禁藥物“合成類固醇”考查學生的分析推理能力，遷移運用基礎知識于新情景中的聯想思維品質。
（1）通過I式中碳原子的編號，可觀察得II式的分子結構多了三個-CH₃，并在2號C上雙鍵連接了一個碳原子，可得出康力龍分子中共有21個碳原子；
（2）按照I式編號原則，逆時針旋轉得位編號為8；（3）I式使溴水褪色，是因為分子結構中有碳碳雙鍵，按加成反應規律，可知與Br₂1:1加成時有三種產物, 與Br₂1:2加成時只有一種產物。