Question

【題目】依伐卡托(J)是一種用于治療罕見型囊性纖維化的藥物。其一種合成路線如圖：

已知：Et為乙基，，請回答下列問題：

(1)寫出①的方程式______________，設計反應①和③的目的是______________。

(2)反應②的試劑和反應條件是______________。

(3)反應③除生成D外，還生成碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)，則該反應的試劑MeOH的名稱是_____。

(4)反應⑥的反應類型是______________。

(5)I滿足下列條件的同分異構體有______________種。

①有—NH2與苯環直接相連

②可與銀氨溶液發生銀鏡反應

③可以與NaHCO3產生氣體

④苯環上一氯代物有三種且除苯環外無其它環狀結構

(6)寫出J的結構簡式_________________________。

(7)假設反應⑤恰好完全反應，得到的G與足量乙二醇發生縮聚反應且完全反應，生成1 mol單一聚合度的。若反應⑤生成C2H5OH總質量為460 g，則生成物的n值理論上應等于__________。

Answer 1

【答案】+ ClCOOCH3+HCl 保護酚羥基 濃硝酸、濃硫酸、加熱 甲醇 取代反應 20 10

【解析】

A的分子式為C14H22O，A和ClCOOCH3發生取代反應生成的B，B的結構簡式為，則A的結構簡式為；B與濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱發生硝化反應生成C，C在KOH，MeOH中發生取代反應生成D，D的結構簡式為，D還原生成分子式為C14H23ON的物質E：；I結構簡式是，E和I發生信息所示反應生成依伐卡托(J)的結構簡式為：。

根據上述分析可知：A是，E是，J是。

(1)A是，A與ClCOOCH3發生取代反應生成的B：，則反應①的化學方程式為：+ ClCOOCH3+HCl；A中含有酚羥基，易被氧化，發生反應①使酚羥基變為含有基團的物質B：，B硝化反應產生C：，C再經過反應③產生含有酚羥基的物質D：，因此設計反應①和③的目的是保護酚羥基。

(2)反應②是B：與濃硫酸、濃硝酸混合加熱發生硝化反應，所以該反應的試劑和反應條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱。

(3)反應③是物質C變為D：，除產生D物質外，還有碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)，對比C、D結構簡式的區別及碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)的結構簡式，可知該反應的試劑MeOH的名稱是甲醇；

(4)反應⑥是物質H：變為物質I：，根據二者結構的區別，可知發生反應后，酯基變為羧基，因此該反應是酯的水解反應，水解反應屬于取代反應；

(5)物質I結構簡式是：，分子式是C10H7O3N，其同分異構體滿足下列條件：①有—NH2與苯環直接相連；②可與銀氨溶液發生銀鏡反應，說明含有醛基；③可以與NaHCO3產生氣體，說明含有羧基—COOH；④苯環上一氯代物有三種且除苯環外無其它環狀結構，說明苯環上有3個取代基，則其同分異構體中，除苯環外，其取代基可能結構為：—NH2、—CHO、—C≡C-COOH或—NH2、—C≡C-CHO、—COOH兩種不同情況；每種情況的取代基在苯環上的相對位置：若三個全部相鄰，各有3種不同，即有3種同分異構體；若其中兩個取代基2個相鄰，1個取代基處于間位，分別有2×3=6種；若三個取代基全部處于間位，則都只有1種結構，因此其可能結構有2×(3+6+1)=20種；

(6)根據上述分析可知物質J的結構簡式為：；

(7)反應⑤是苯胺與發生取代反應產生G：和C2H5OH，假設二者恰好完全反應，每反應產生1 個G，同時會產生1個乙醇，C2H5OH式量是46，若反應⑤生成C2H5OH總質量為460 g，則產生乙醇的物質的量是n(C2H5OH)=460 g÷46 g/mol=10 mol，則反應生成的G的物質的量為10mol，反應得到的G與足量乙二醇發生縮聚反應且完全反應，生成1 mol單一聚合度的，生成物的n值理論上應等于10。