Question

【題目】聚酰亞胺是綜合性能最佳的有機高分子材料之一，已廣泛應用在航空、航天、微電子等領域。某聚酰亞胺的合成路線如圖（部分反應條件己略去）：

己知下列信息：

①芳香族化合物B的一氯代物有兩種

②

③

回答下列問題：

（1）固體A是___（寫名稱）；B的化學名稱是___。

（2）反應①的化學方程式為___。

（3）D中官能團的名稱為___；反應②的反應類型是___。

（4）E的分子式為___；己知1mo1F與足量的NaHCO3反應生成4mo1CO2，則F的結構簡式是___。

（5）X與C互為同分異構體，寫出同時滿足下列條件的X的結構簡式___。

①核磁共振氫譜顯示四種不同化學環境的氫，其峰面積之比為2：2：1：1

②能與NaOH溶液反應，1mo1X最多消耗4mo1NaOH

③能發生水解反應，其水解產物之一能與FeC13溶液發生顯色反應

（6）參照上述合成路線，以甲苯和甲醇為原料（無機試劑任選）設計合成的路線___。

Answer 1

【答案】焦炭 對二甲苯（或1,4-二甲苯） +2CH3OH+2H2O 酯基 取代反應 CH3OHCH3Cl

【解析】

采用逆推法，D中應該含有2個酯基，即，反應①的條件是乙醇，因此不難猜出這是一個酯化反應，C為對二苯甲酸，結合B的分子式以及其不飽和度，B只能是對二甲苯，從B到C的反應條件是酸性高錳酸鉀溶液，固體A是煤干餾得到的，因此為焦炭，再來看下線，F脫水的產物其實是兩個酸酐，因此F中必然有四個羧基，則E就是1,2,4,5-四甲苯，據此來分析本題即可。

（1）固體A是焦炭，B的化學名稱為對二甲苯（或1,4-二甲苯）

（2）反應①即酯化反應，方程式為+2CH3OH+2H2O；

（3）D中官能團的名稱為酯基，注意苯環不是官能團；

（4）E是1,2,4,5-四甲苯，其分子式為，根據分析，F的結構簡式為；

（5）根據給出的條件，X應該含有兩個酯基，并且是由酚羥基形成的酯，再結合其有4種等效氫，因此符合條件的X的結構簡式為；

（6）甲苯只有一個側鏈，而產物有兩個側鏈，因此要先用已知信息中的反應引入一個側鏈，再用酸性高錳酸鉀溶液將側鏈氧化為羧基，再進行酯化反應即可， 因此合成路線為CH3OHCH3Cl。