Question

菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發生酯化反應的產物。  

(1)甲一定含有的官能團的名稱是____________________________________。

(2)5.8 g甲完全燃燒可產生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是_____________________________。

(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意2種的結構簡式）

_____________________________________________________。

(4)已知：

菠蘿酯的合成路線如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）____________。

a.CH₃COONa溶液    b.NaOH溶液      c.NaHCO₃溶液      d.Na

②丙的結構簡式是_________________，反應Ⅱ的反應類型是___________。

③反應Ⅳ的化學方程式是 __________________________________________________。

Answer 1

(1)羥基

(2)CH₂=CH-CH₂-OH

(3) 

(答對其中任意兩個均可)

(4)①a   c

②ClCH₂COOH   取代反應

③

解析：根據題意甲+（苯氧乙酸）菠蘿酯+水，

由此可知：

（1）甲中一定含有的官能團名稱為羥基（—OH）。

（2）5.8 g甲完全燃燒產生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，所以甲中C∶H=1∶2，設甲分子式為C_nH_2nO_m，由甲蒸氣對H₂的相對密度為29可知，甲相對分子質量為58，即

14n+16m=58                                                     ①

×n=0.3                                           ②

由①②可得n=3，m=1，甲分子式為C₃H₆O。

由于甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，則其結構簡式為：CH₂=CH—CH₂OH。

（3）根據題意，符合條件的同分異構體滿足：①屬于酯類即含有酯基，②含酚羥基，③有兩種一硝基取代物。

 

（4）①由轉化為可選用的試劑為NaOH溶液或金屬Na，即b與d。酸性比CH₃COOH、H₂CO₃弱，不能與CH₃COONa，NaHCO₃反應，故不可選用a，c。

②由題給信息及合成路線可知：合成需要與Cl—CH₂—COOH反應，因此丙為Cl—CH₂—COOH，乙為CH₃—COOH，根據反應特征可以判斷反應Ⅱ應為取代反應。

③反應Ⅳ為：