Question

硝酸酯類化合物BHDBT具有低熔點、高能量的特點，有望代替TNT成為新型熔鑄炸藥，其合成路線如下：

已知：（1）（將R₁CH₂NO₂中硝基換為醛基，也能發生類似反應）
（2）1mol R-NH₂能與足量金屬鈉反應放出1mol H₂．
回答下列問題：
（1）物質A的結構簡式為

CH₃NO₂

．
（2）設計反應②的目的是

保護分子中的兩個羥基

，該反應的另一產物為

H₂O

．
（3）寫出反應⑤的化學方程式

．
（4）以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），合成過程中無機試劑任選，合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br

BrH₂C-CH₂Br．

．

Answer 1

分析：反應①為加成反應，由題給信息以及產物可知A為CH₃NO₂，經反應②③④后又可生成2個-OH，說明反應②可起到保護羥基的作用，根據反應物可生成物可知反應②還應生成水，反應⑤為酯化反應，生成BHDBT和水；以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），應先生成CH₃CH=CHCOOCH₃，可用逆推法推斷合成路線．

解答：解：（1）反應①為加成反應，由題給信息以及產物可知A為CH₃NO₂，故答案為：CH₃NO₂；
（2）經反應②③④后又可生成2個-OH，說明反應②可起到保護羥基的作用，根據反應物可生成物可知反應②還應生成水，故答案為：保護分子中的兩個羥基；H₂O；
（3）反應⑤為酯化反應，生成BHDBT和水，方程式為，
故答案為：；
（4）以乙醛、甲醇為原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（），應先生成CH₃CH=CHCOOCH₃，可由CH₃CH=CHCOOH和CH₃OH生成，
CH₃CH=CHCOOH可由CH₃CH（OH）CH₂COOH，可由乙醛縮合反應生成，則反應流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，綜合考查學生分析能力、推斷能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，注意本題可用正推法推斷，把握題給信息，題目難度不大，易錯點為（4），注意利用逆推法解答．